| Deskrizzjoni |
L-aċidu sorbiku, magħruf ukoll bħala aċidu tat-te tal-ħxejjex, 2,4-aċidu hexadienoic, 2-propenyl acrylic acid, bil-formula molekulari C6H8O2, huwa addittiv tal-ikel li għandu effetti inibitorji fuq ħafna fungi bħal ħmira u moffa . Jintuża wkoll fl-għalf tal-annimali, kożmetiċi, farmaċewtiċi, materjali tal-ippakkjar u addittivi tal-gomma. |
| Proprjetajiet Kimiċi |
(E,E)-2,4-L-aċidu eżadienojku għandu riħa karatteristika. |
| Proprjetajiet Kimiċi |
Solidu abjad, kristallin. Ftit solubbli fl-ilma u ħafna solventi organiċi. Kombustibbli. |
| Storja |
L-aċidu sorbiku huwa solidu kristallin abjad iżolat għall-ewwel darba fl-1859 bl-idroliżi taż-żejt distillat minn berries tal-irmied tal-muntanji mhux misjur. L-isem huwa derivat mit-terminu xjentifiku għas-siġra tar-rowan, Sorbus aucuparia Linne, li hija l-pjanta ġenitur tal-irmied tal-muntanji. L-aċidu sorbiku ġie sintetizzat għall-ewwel darba fl-1900. L-interess f'dan il-kompost kien minimu sakemm riċerkaturi indipendenti, E. Mueller tal-Ġermanja u CM Gooding tal-Istati Uniti, skoprew l-effett antimikrobiku tiegħu fl-1939 u fl-1940, rispettivament. L-interess bikri fil-manifattura ta 'aċidu sorbiku ċċentrat madwar l-użu tiegħu bħala sostituzzjoni taż-żejt tat-tung meta l-provvisti taż-żejt tat-tung tnaqqsu fl-Istati Uniti matul it-Tieni Gwerra Dinjija. Spejjeż għoljin tal-manifattura pprojbiti l-użu estiż sal-approvazzjoni tiegħu bħala preservattiv tal-ikel fl-1953. L-aċidu sorbiku jintuża ħafna f'ikel li għandu pH ta '6.5 jew inqas, fejn il-kontroll ta' batterji, forom u ħmira huwa essenzjali biex tinkiseb ħajja ta 'ħażna sigura u ekonomika. |
| Użi |
L-aċidu sorbiku huwa preservattiv ta' spettru wiesa', mhux tossiku kontra moffa u ħmira b'potenzjal moderat ta' sensitizzazzjoni fil-kożmetiċi leave-on. Jintuża f'konċentrazzjonijiet ta' 0.1 sa 0.3 fil-mija, u l-attività tiegħu tiddependi fuq il-pH tal-formulazzjoni. L-aċidu sorbiku jintuża bħala sostitut għall-gliċerina f'emulsjonijiet, ingwenti u kremi kosmetiċi varji. Huwa miksub mill-berries tas-siġra magħrufa komunement bħala irmied tal-muntanji u rowan, u tista 'wkoll tiġi prodotta b'mod sintetiku. L-aċidu sorbiku jista 'jikkawża irritazzjoni. |
| Użi |
L-Aċidu Sorbiku huwa preservattiv li huwa effettiv kontra l-ħmira u l-moffa. hija effettiva fuq medda wiesgħa ta' ph sa ph 6.5, u hija ineffettiva 'l fuq minn ph 7.0. huwa trab abjad li jiċċirkola ħieles li jinħall ftit fl-ilma b'solubilità ta' 0.16 g f'100 ml ta' ilma f'20 grad c. is-solubilità tiegħu fl-ilma tiżdied mat-temperaturi dejjem jiżdiedu, għalkemm mhux rakkomandat f'ikel li huwa pasturizzat minħabba li jkisser f'temperaturi għoljin. l-imluħa huma sorbat tal-potassju, tal-kalċju u tas-sodju. huwa użat fil-ġobon, ġelatina, xorb, ġulepp, u pickles. livelli ta' użu tipiċi jvarjaw minn 0.05 sa 0.10%. |
| Użi |
L-Aċidu Sorbiku huwa kompost organiku li jseħħ b'mod naturali l-ewwel iżolat minn berries mhux misjur. L-aċidu sorbiku intuża bħala preservattiv tal-ikel u bħala inibitur tal-batterji Clostridium Botulinum fi prodotti tal-laħam sabiex jitnaqqas l-ammont ta 'nitriti li jipproduċu nitroamines karċinoġeniċi. |
| Użi |
Moffa u inibitur tal-ħmira. Aġent fungistatiku għall-ikel, speċjalment ġobon. Biex ittejjeb il-karatteristiċi taż-żjut tat-tnixxif. Fil-kisjiet tat-tip alkidi biex itejbu t-tleqqija. Biex ittejjeb il-karatteristiċi tat-tħin tal-gomma kiesħa. Ara wkoll Sorbat tal-Potassju. |
| Definizzjoni |
ChEBI: Aċidu sorbiku li għandu bonds trans-doppji fil-pożizzjonijiet 2 u 4; preservattiv ta 'l-ikel li jista' jinduċi vażodilatazzjoni tal-ġilda u tingiż fuq applikazzjoni topika għall-bnedmin. Huwa l-aktar termodinamikament stabbli mill-erba 'isomeri geometri possibbli possibbli, kif ukoll dak bl-ogħla attività antimikrobika. |
| Reazzjonijiet |
Ir-reattività kimika ta 'l-aċidu sorbiku hija ddeterminata mir-rabtiet doppji konjugati u l-grupp karbossiliku.
L-aċidu sorbiku jiġi brominat aktar malajr minn aċidi olefiniċi oħra. Ir-reazzjoni mal-klorur tal-idroġenu tagħti b'mod predominanti 5-kloro-3-aċidu hexenojku. Reazzjonijiet ma' amini f'temperaturi għoljin taħt pressjoni jwasslu għal taħlitiet ta' dehydro-2-piperidinones. Kumpless kristallin isfar huwa ffurmat minn aċidu sorbiku u tricarbonyl tal-ħadid. Koordinazzjoni simili sseħħ ukoll fil-preżenza ta 'metalli di- u trivalenti oħra. It-tnaqqis tar-rabtiet doppji jista 'jipproduċi diversi taħlitiet ta' aċidu hexenoic. |
| Produzzjoni Bijoteknoloġika |
Illum, l-aċidu sorbiku huwa prodott biss permezz ta 'sinteżi kimika. Madankollu, il-fermentazzjoni u s-sinteżi kimika jistgħu jingħaqdu biex jiżviluppaw rotta ta 'produzzjoni ġdida għall-aċidu sorbiku. Fl-ewwel pass, il-glukożju jiġi kkonvertit f'lactone tal-aċidu triaċetiku permezz tal-fermentazzjoni. Intwera li lactone ta 'aċidu triaċetiku jista' jiġi prodott minn razez ta 'E. coli u S. cerevisiae modifikati ġenetikament. Wara separazzjoni mill-brodu tal-fermentazzjoni, lactone tal-aċidu triaċetiku jiġi ttrasformat f'sorbat tal-butil f'sistema ta 'katalist f'diversi stadji (katalisi-idroġenazzjoni u katalisi tal-aċidu solidu). Imbagħad, is-sorbat tal-butil jiġi purifikat u idrolizzat għal aċidu sorbiku. Xenarji differenti huma analizzati biex tiġi evalwata l - fattibbiltà ekonomika ta ' tali proċess ta ' produzzjoni . |
| Referenza(i) tas-Sinteżi |
Ittri tal-Kimika, 10, p. 1289, 1981
Sinteżi Organiċi, Coll. Vol. 3, p. 783, 1955
Ittri Tetrahedron, 22, p. 69, 1981DOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Deskrizzjoni Ġenerali |
Trab abjad jew kristalli. Punt tat-tidwib 134.5 grad. Togħma kemmxejn aċiduża u astringenti b'riħa ħafifa. |
| Reazzjonijiet ta' l-Arja u l-Ilma |
Solubbli fl-ilma sħun [Manwal tal-Kimika u l-Fiżika]. Jista' jkun sensittiv għall-espożizzjoni għall-arja u s-sħana. It-trab jista' jsir splussiv, partikolarment meta jitħallat ma' inizjaturi ta' radikali ħielsa jew aġenti ossidanti. . |
| Profil tar-Reattività |
L-aċidu sorbiku jista' jaqleb il-kulur mal-espożizzjoni għad-dawl. Jista 'jirreaġixxi ma' aġenti ossidanti. Ukoll inkompatibbli ma 'bażijiet u aġenti li jnaqqsu. It-trab jista' jsir splussiv, partikolarment meta jitħallat ma' inizjaturi ta' radikali ħielsa jew aġenti ossidanti. |
| Periklu tan-Nar |
L-aċidu sorbiku huwa kombustibbli. |
| Azzjonijiet Biochem/physiol |
L-aċidu sorbiku jista 'jintuża biex jinibixxi l-enzimi sulfhydryl batterjali, ħmira u fungali billi jinibixxi l-assorbiment ta' l-aċidu amminiku. |
| Tossikoloġija |
L-aċidu sorbiku u l-melħ tiegħu għandhom attività ta 'spettru wiesa' kontra l-ħmira u l-forom, iżda huma inqas attivi kontra l-batterji. L-azzjoni antimikrobika tal-aċidu sorbiku ġiet skoperta b'mod indipendenti fl-Istati Uniti u l-Ġermanja fl-1939, u sa minn nofs is--1950ssorbati ġew dejjem aktar użati bħala preservattivi. Is-sorbati ġeneralment instabu superjuri għall-benzoate għall-preservazzjoni tal-marġerina, ħut, ġobon, ħobż u kejk. L-aċidu sorbiku u l-imluħa tal-potassju tiegħu jintużaw f'konċentrazzjonijiet baxxi biex jikkontrollaw it-tkabbir tal-moffa u tal-ħmira fi prodotti tal-ġobon, xi prodotti tal-ħut u tal-laħam, frott frisk, ħxejjex, xorb tal-frott, ikel moħmi, pickles, u nbejjed. L-aċidu sorbiku huwa prattikament mhux tossiku. Tabella 10.4 turi tossiċità akuta ta 'aċidu sorbiku u l-melħ tal-potassju tiegħu. Studji fuq l-annimali ma wrewx problemi ovvji fit-testijiet imwettqa b'dożi kbar għal perjodi ta 'żmien itwal. Meta l-aċidu sorbiku (40 mg/kg/jum) ġie injettat direttament fl-istonku tal-ġrieden maskili u femminili għal 20 xahar, ma ġew osservati l-ebda differenzi fir-rati ta 'sopravivenza, rati ta' tkabbir, jew aptit bejn il-ġrieden injettati u l-kontroll. Meta d-doża żdiedet għal 80 mg/kg/jum għal tliet xhur oħra, madankollu, ġie osservat xi inibizzjoni tat-tkabbir. Meta sorbat tal-potassju (1 u 2% fl-għalf) ġie mitmugħ lill-klieb għal tliet xhur, ma ġew osservati l-ebda anormalitajiet patoloġiċi. Din l-evidenza tindika li t-tossiċità subakuta tal-aċidu sorbiku hija negliġibbli.
Bħala addittiv tal-ikel relattivament ġdid, is-sorbat kien soġġett għal rekwiżiti stretti tal-ittestjar tat-tossiċità. Jista 'jkun l-aktar studjat b'mod intensiv mill-preservattivi kimiċi kollha tal-ikel. Fi studji dwar l-għalf ta' 90-jum fil-firien u l-klieb u fi studju dwar l-għalf tul ħajjithom fil-firien, livell ta' 5% tad-dieta ta' sorbati ma wassal għall-ebda effett avvers osservabbli. Madankollu, f'livell tad-dieta ta' 10% fi studju dwar it-tmigħ ta' 120- jum, il-firien wrew żieda fit-tkabbir u żieda fil-piż tal-fwied. Dan ġie attribwit għall-valur kaloriku tas-sorbat f'dawn il-livelli tad-dieta għolja peress li jista 'jaġixxi bħala sottostrat għall-metaboliżmu kataboliku normali fil-mammiferi. Is-sorbati mhumiex mutaġeniċi jew tumuriġeniċi, u kif innutat qabel, ma ġiet osservata l-ebda tossiċità riproduttiva. |
| Profil tas-Sigurtà |
Moderament tossiku minn rotot intraperitoneali u taħt il-ġilda. Ħafif tossiku bl-inġestjoni. Effetti riproduttivi sperimentali. Irritant sever tal-ġilda umana u sperimentali. Karċinoġenu dubjuż b'dejta tumoġenika sperimentali. Dejta dwar mutazzjoni rrappurtata. Kombustibbli meta espost għas-sħana jew għall-fjamma; jistgħu jirreaġixxu ma 'materjali ossidanti. Biex tiġġieled in-nar, uża l-ilma. Meta msaħħna għad-dekompożizzjoni temetti duħħan acrid u dħaħen irritanti. |
| Karċinoġeniċità |
Firien Wistar (sitt irġiel) mogħtija injezzjonijiet taħt il-ġilda ta '2mg aċidu sorbiku, fi 0.5mL ta' żejt arachis darbtejn fil-ġimgħa għal 65 ġimgħa żviluppaw sarkomi lokali. L-ewwel tumur kien osservat fit-82 ġimgħa. Sejbiet simili ġew osservati wkoll fi studji ta' segwitu. Madankollu, sitt firien Wistar miżmuma fuq ilma tax-xorb li fih 10 mg ta 'aċidu sorbiku/100mL ilma tax-xorb għal 64 ġimgħa ma żviluppawx tumuri. Ma ġewx osservati wkoll tumuri fil-firien Wistar (50 ta’ kull sess) fuq dieti li kien fihom 40 mg/kg/jum ta’ aċidu sorbiku għal 18-il xahar jew f’25 ġrieden bojod imnisslin irġiel u nisa wara amministrazzjoni ta’ 40 mg/kg/jum għal 17-il xahar.
Ġrieden mitmugħa dieta li fiha 15% aċidu sorbiku għal 88 ġimgħa wrew inċidenza għolja ta 'epatoma. Barra minn hekk, il-livell ta' glutathione fil-fwied tal-ġrieden li belgħu 15% aċidu sorbiku naqas għal 40% tal-ammont misjub fil-kontrolli wara perjodu ta' 3-xahar ta' tmigħ; dan il-livell baxx inżamm sat-tmiem tal-esperimenti fi 12-il xahar. Kien hemm korrelazzjoni mill-qrib bejn il-firxa tat-tnaqqis tal-livell ta 'glutathione fil-fwied u l-konċentrazzjoni ta' aċidu sorbiku miżjud mad-dieta. Fl-istess razza ta' ġrieden mitmugħa dieta li fiha 15% aċidu sorbiku sa 6 xhur, il-frazzjoni aċiduża ta' estratt tal-etere wriet attività mutaġenika żgħira f'test Ames b'Salmonella typhimurium TA98 fil-preżenza ta' fwied 9000- g supernatant. Konsegwentement, l-epatomi li żviluppaw fil-ġrieden mitmugħa b'dieta ta' 15% ta' aċidu sorbiku tqiesu li ġew indotti kemm mit-tnaqqis kroniku tal-glutathione epatiku kif ukoll mill-produzzjoni gradwali ta' diversi promutaġeni fl-imsaren, li ġew assorbiti u attivati metabolikament mill-fwied. . |
| ħażna |
+4 grad |
| Metodi ta' Purifikazzjoni |
Ikkristallizza l-aċidu mill-ilma. Nixxef bl-arja jew f'dessikatur fuq P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.] |
