Vanillina

Vanillina

Introduzzjoni tal-Prodott

Vanillin Informazzjoni bażika
Sommarju Estratt tal-vanilla Ħwawar importanti Proprjetajiet fiżikokimiċi Azzjoni u użu Effetti sekondarji Vanitrope Metodi ta’ produzzjoni industrijali vanillina Analiżi tal-kontenut Tossiċità Użu limitat Żvilupp industrijali Proprjetà kimika Użi Metodi ta’ produzzjoni
Isem tal-Prodott: Vanillina
Sinonimi: 2-Methoxy-4-formylphenol;3-Methoxy-4-hydroxybenzaldehyde (vanillina);4-Formil-2-methoxyphenol;Protocatechualdehyde, metil-;Trab tal-vanillina; Vanillin cas:121-33-5;Vanillin NAT;Vanillin 97+%
CAS: 121-33-5
MF: C8H8O3
MW: 152.15
EINECS: 204-465-2
Kategoriji tal-Prodott: Aldeidi Aromatiċi u Derivati ​​(sostitwiti);Kimika Analitika;Addittivi tal-Ikel u tal-Għalf;Kimika FINA & INTERMEDJI;ADDITTIVI tal-Ikel u tal-Għalf;Tbajja tat-TLC;ADDITTIVI TAL-IKEL;FARMAĊEWTIĊI;Addittivi tal-Ikel u tat-Togħmiet;Is-Aromatiċi;Kimiċi Intermedjarji u Tikketti Fini; Togħma; Inibituri; kimika organika; Aldeidi; Molekuli Żgħar Bijoattivi; Blokki tal-Bini; C8; Komposti tal-Karbonil; Bijoloġija taċ-Ċelloli; Sintesi Kimika; Blokki tal-Bini Organiċi; Farmakopea; Farmakopea AZ; V; Antibijotiċi Polyether; Reaġenti Analitiċi/Bla Applikazzjoni Analitika; ;Reaġenti ta' Derivatizzazzjoni;Reaġenti ta' Derivatizzazzjoni HPLC;Reaġenti ta' Derivatizzazzjoni HPLC;Riċerka dwar in-Nutrizzjoni;Fitokimiċi skont il-Pjanti (Ikel/Ħwawar/Ħxejjex);Vaccinium myrtillus (Bilberry);Zingiber officinale (Ġinġer);bc0001;121-33-5
Fajl Mol: 121-33-5.mol
Vanillin Structure
 
Proprjetajiet Kimiċi tal-vanillina
Punt tat-tidwib 81-83 grad (lit.)
Punt tat-togħlija 170 grad 15 mm Hg (mixgħul)
densità 1.06
densità tal-fwar 5.3 (vs arja)
pressjoni tal-fwar >0.01 mm Hg ( 25 grad )
indiċi refrattiv 1.4850 (stima)
FEMA 3107|VANILLINA
Fp 147 grad
temperatura tal-ħażna. 2-8 grad
solubilità metanol: 0.1 g/mL, ċar
PKA pKa 7.396±0.004(H2O I=0.00 t=25}.0±1.0) (Affidabbli)
forma Trab kristallin
kulur Abjad għal isfar ċar
PH 4.3 (10g/l, H2O, 20 grad)
Riħa f'100.00 %. vanilla
Tip ta' Riħa Vanilla
Solubilità fl-Ilma 10 g/L (25 ºC)
Sensittivi Arja u Dawl Sensittivi
Numru JECFA 889
Merck 14,9932
BRN 472792
Stabbiltà: Stabbli. Jista' jneħħi l-kulur mal-espożizzjoni għad-dawl. Sensittivi għall-umdità. Inkompatibbli ma 'aġenti ossidanti qawwija, aċidu perkloriku.
LogP 1.17 f'25 grad
CAS DataBase Referenza 121-33-5(Referenza tad-DataBase CAS)
Referenza tal-Kimika NIST Benzaldehyde, 4-idrossi-3-metossi-(121-33-5)
Sistema ta' Reġistru tas-Sustanzi tal-EPA Vanillina (121-33-5)
 
Informazzjoni dwar is-Sigurtà
Kodiċi ta' Periklu Xi
Dikjarazzjonijiet ta' Riskju 22-36/37/38-36
Dikjarazzjonijiet tas-Sigurtà 26
WGK Ġermanja 1
RTECS YW5775000
Temperatura ta 'awtoignition >400 grad
TSCA Iva
Kodiċi SA 29124100
Dejta dwar Sustanzi Perikolużi 121-33-5(Dejta dwar Sustanzi Perikolużi)
Tossiċità LD50 oralment fil-firien, fniek tal-Indi: 1580, 1400 mg/kg (Jenner)
 
Informazzjoni MSDS
Fornitur Lingwa
4-Idrossi-3-methoxybenzaldehyde Ingliż
ACROS Ingliż
SigmaAldrich Ingliż
ALFA Ingliż
 
Użu U Sinteżi tal-vanillina
Sommarju Il-vanillina hija s-sinteżi artifiċjali ta 'l-ewwel tip ta' togħma, sintetizzata mill-Ġermaniż M. Harman, u G-Dr. Twyman fl-1874. Normalment Huwa maqsum fi methyl vanillin u ethyl vanillin.
1. Methyl vanillin: kristallin abjad jew kemmxejn isfar, b'aroma tal-vanilla u fwieħa rikka tal-ħalib, hija l-akbar varjetajiet tal-industrija tal-fwieħa, hija l-ingredjenti ewlenin tat-togħma tal-vanilla krema favorita universali. L-użu tiegħu huwa estensiv ħafna, bħal fl-ikel, kimika, industrija tat-tabakk bħala ħwawar, aġent tat-togħma jew li jsaħħaħ it-togħma, li huwa l-maġġoranza fil-konsum tal-ikel ta 'xorb, ħelu, kejkijiet, gallettini, ħobż u żerriegħa inkaljata. M'hemm l-ebda rapporti rilevanti li l-vanillina kienet ta 'ħsara għall-ġisem tal-bniedem.
2. Ethyl vanillin: kristall tal-labra abjad għal mikro isfar jew trab kristallin, simili għall-fażola tal-vanilla, aroma minn metil vanillina eħxen. Huwa togħmiet ta 'spettru wiesa', li huwa wieħed mill-aktar ħwawar sintetiċi importanti fid-dinja, huwa materja prima importanti u indispensabbli għall-industrija tal-addittivi tal-ikel. L-aroma hija 3-4 darbiet mill-vanillina, b'aromi ta' aroma tal-fażola tal-vanilla u fwieħa fit-tul. Użati ħafna fl-ikel, iċ-ċikkulata, il-ġelat, ix-xorb u l-kożmetiċi għandhom aroma u togħma. Wkoll ethyl vanillin wkoll huwa addittivi ta ' l-għalf, l-industrija ta ' l-electroplating ta ' l-aġent li jdawwal, l-industrija farmaċewtika ta ' intermedji. C. Ir-rotta tal-glyoxylate tal-guajacol Bl-użu tal-gwajakol u l-aċidu glyoxylic bħala materja prima imbagħad permezz ta 'kondensazzjoni, ossidazzjoni u decarboxylation magħmula għall-vanillina. Dan il-metodu huwa magħmul prinċipalment minn riċerka u żvilupp tal-kumpanija Franċiża Rhone-Poulenc, u produzzjoni fuq skala kbira. L-użu tal-aċidu glyoxylic mill-ester tal-metil tal-aċidu malejku ġie ppreparat b'żewġ dekompożizzjoni tal-ożonu (privattiva Ġermaniża 3224795). Ir-rotta sintetika għandha l-vantaġġi ta 'sors ta' materjal wiesa ', inqas passi ta' reazzjoni, spiża baxxa, inqas tniġġis ta 'tliet skart. Għalhekk, huwa meqjus bħala l-aktar metodu xieraq.
Estratt tal-vanilla Il-vanilla hija membru tal-familja tal-orkidej, konglomerazzjoni mifruxa ta' xi 25,000 speċi differenti. Vanilla hija nattiva tal-Amerika t'Isfel u Ċentrali u l-Karibew; u l-ewwel nies li kkultivawha donnhom kienu t-Totonacs tal-kosta tal-Lvant tal-Messiku. L-Aztecs akkwistaw il-vanilla meta rebħu lit-Totonacs fis-Seklu 15; l-Ispanjoli, min-naħa tagħhom, kisbuha meta rebħu lill-Aztecs.
Il-vanilla hija taħlita kumplessa ta' ingredjenti ta' togħma u fwieħa estratti mill-imżiewed taż-żerriegħa tal-orkidea tal-vanilla, li fiha r-raden x'imkien bejn 250 u 500 komponent ta' togħma u fwieħa differenti. L-aktar ingredjent importanti f'din it-taħlita hija l-vanillina. Madankollu, minħabba l-ispiża u l-varjabbiltà tal-katina tal-provvista tal-vanilla naturali, ħafna mill-prodotti li jridu jagħtu l-aroma tal-vanilla fil-fatt ma jużawx vanilla iżda pjuttost vanillina sintetika (99% tal-vanillina kollha kkunsmata madwar id-dinja) magħmula primarjament minn petrokimiċi jew derivati ​​kimikament. mill-lignin.
Vanilla
Il-vanillina tintuża prinċipalment bħala aġent tat-togħma, primarjament f'ikel u xorb bħal ċikkulata u prodotti tal-ħalib, iżda wkoll biex jaħbu togħmiet spjaċevoli f'mediċini jew għalf tal-bhejjem. Huwa wkoll intermedju fil-manifattura ta 'ċerti farmaċewtiċi u agrokimiċi.
Il-vanillina u l-estratti tal-vanilla għandhom volum totali annwali stmat ta' 16,000 tunnellata metrika, b'valur totali ta' madwar USD 650 miljun. L-estratt naturali tal-vanilla jirrappreżenta inqas minn 1% bil-volum, għalkemm huwa aktar importanti f'termini ta 'valur. Il-prezzijiet tal-bejgħ ivarjaw minn madwar USD 1,500 għal kull kg għall-estratt naturali tal-vanilla għal USD 10-20 għal kull kg għall-vanillina sintetika.
L-opportunità tas-suq primarju hija li tipprovdi prodott bi prezz kompetittiv, bi proprjetajiet ta 'aroma tajba, magħmul minn sors naturali u sostenibbli. Evolva temmen proprjetajiet bħal dawn se jippermettu li l-vanillina derivata mill-fermentazzjoni tintuża f'varjetà wiesgħa ta 'ikel u prodotti oħra. Evolva ma temminx li prodott bħal dan se jissostitwixxi b'mod sinifikanti l-vanilla miksuba mill-orkidea.
Ħwawar importanti Il-vanillina hija komunement magħrufa bħala trab tal-vanilla, sħaba Nepal bi trab, estratt tal-vanilla, hija estratta mill-fażola tal-vanilla Rutaceae, hija tip ta 'ħwawar importanti, hija waħda mill-fwejjaħ sintetiċi li jagħtu l-akbar varjetajiet, taħlit ta' ċikkulata, ġelat, chewing gum, għaġina u essenza tat-tabakk ta 'materja prima importanti. Jseħħu b'mod naturali fil-miżwed tal-vanilla planifolia, u żejt tal-qronfol, żejt tal-ballut, balzmu tal-Peru, tolu balsam storax.
Il-vanillina għandha aroma tal-fażola tal-vanilla qawwija u unika, stabbiltà tal-aroma, taħt it-temperatura għolja, inqas volatili. Huwa vulnerabbli għad-dawl, u gradwalment ossidizzat fl-arja, faċli biex tbiddel il-kulur meta tiltaqa 'ma' materjal alkali jew alkalin. Soluzzjoni milwiema tirreaġixxi mal-klorur ferriku biex tipproduċi soluzzjoni vjola blu. Jista 'jintuża għal ħafna formuli tal-fwieħa, iżda prinċipalment użat għal essenza li tittiekel. Speċjalment użat ħafna fil-ħelu, ċikkulata, soft drinks, ġelat, inbid, u fit-togħma tad-duħħan. M'hemm l-ebda restrizzjonijiet imposti fuq l-użu ta 'IFRA. Iżda minħabba skulurazzjoni ta 'kawża faċli, għandna nagħtu attenzjoni għall-użu fil-prodott fragranti abjad.
Il-vanillina hija wkoll pedament importanti għal ħwawar li jittieklu, ħwawar, kważi t-togħmiet kollha, l-aktar użati fl-industrija tal-ikel. It-togħmiet tal-ikel jintużaw ħafna fil-ħobż, il-butir, il-krema u l-brandi eċċ. L-ammont miżjud ta’ kejkijiet, gallettini huwa {{0}}.{01~0.04%, kandju huwa 0.02 ~ 0.08%, li huwa wieħed mill-aktar l-ikel moħmi bil-ħwawar, jista 'jintuża għaċ-ċikkulata, gallettini, kejk, ġelat u Boudin. Qabel l-użu, jinħall f'ilma sħun, l-effett huwa ħafna aħjar. L-ogħla ammont ta 'ikel moħmi huwa 220mg/kg, iċ-ċikkulata hija 970mg/kg. Bħala aġent fissattiv, aġent ta 'koordinazzjoni u modifikatur jintużaw ħafna fil-kożmetiċi, huwa wkoll l-aġent ta' togħma importanti għall-ikel u x-xorb. huwa użat fil-mediċina. L-DOPA (L-dopa), metildopa. Użat ukoll għan-nikil, il-kisi tal-metall tal-kromju li jdawwal.
Propjetajiet fiżikokimiċi Il-vanillina għandha fażola tal-vanilla b'saħħitha u unika, li tinstab naturalment fil-vanilla u ż-żejt tal-qronfol, żejt, oakmoss, balzmu tal-Perù, u l-kumplament ta 'Tolu Balsam. Soluzzjoni tas-sulfite jew polpa ħamra tal-lignin softwood sulfonate, taħt il-kundizzjonijiet alkalini, irreaġixxiet permezz ta ’preċipitazzjoni ta’ idroliżi ta ’ossidazzjoni bi pressjoni għolja biex tikseb trab kristallin abjad isfar jew kristall jew kristall aċikulari. Mill-preċipitazzjoni tal-etere tal-pitrolju tista 'tiġġenera wkoll kristall tetragonali. Għandha aroma, ħelwa morra. Fl-arja, huwa ossidizzat gradwalment. F'każ ta 'dawl, hija ġġenerat dekompożizzjoni. Fil-każ ta 'alkali, hija ġġenerat skulurazzjoni. Il-massa molekulari relattiva hija 152.15. Id-densità relattiva hija 1. 0 56. Il-punt tat-tidwib huwa forma differenti ta 'kristallina tetragonali għal kristall tetragonali ieħor, huwa 81 sa 83 grad. Il-kristall aċikulari kien ivarja minn 77 sa 79 grad, il-punt tat-togħlija huwa 285 grad (fil-gass CO2), 170 grad (2 x 103Pa), 162 grad (1.33 x 103Pa), 146 C (0.533 x 103Pa). Jista 'jiġġenera sublimazzjoni mingħajr dekompożizzjoni. Il-punt flash huwa162 grad. Ftit li jinħall fl-ilma kiesaħ, li jinħall fl-ilma sħun, li jinħall fl-etanol, l-etere tal-etil, propylene ketone, benżin, kloroform, disulfid tal-karbonju, aċidu aċetiku glaċjali, piridina u żejt volatili. Ilma u FeCl3 jiġġeneraw soluzzjoni vjola blu. Għall-firien, permezz ta 'ld orali 50 1580 mg / kg, il-ġrieden huwa permezz ta' perkutanju ld 50 1500 mg / kg.
Il-metodu ta 'produzzjoni industrijali huwa li l-eugenol fil-preżenza ta' idrossidu tal-potassju, jipproduċi għal iso eugenol, imbagħad irreaġixxa b'formazzjoni ta 'anhydride aċetika ta' l-aċetat ta 'isoeugenol, segwit minn ossidazzjoni u reazzjoni ta' idroliżi għall-prodott. Hija materja prima importanti għat-taħlit taċ-ċikkulata, ġelat, chewing gum il-għaġina u t-togħma tat-tabakk. Jista 'jintuża wkoll bħala aġent ta' koordinazzjoni tal-fwieħa tal-kożmetiċi u li jtejjeb it-togħma. Hija wkoll il-materja prima farmaċewtika tal-industrija.
F’dawn l-aħħar snin, deher moda ġdida fil-prodott tal-vanillina. Uża żejt taż-żejt tal-qronfol jew tal-ħabaq ipprovdut mill-eugenol bħala materja prima, vanillina miksuba bl-isomerizzazzjoni u l-ossidazzjoni, peress li tista 'titqies bħala kwalità ekwivalenti naturali, għalhekk tissejjaħ vanillina naturali u fis-suq tal-ħwawar, il-prezz tiegħu huwa ta' madwar 5 drabi dak tal-prodott sintetiku.
Azzjoni u użu Togħmiet: il-vanillina hija aġent tat-togħma li jittiekel, b'aroma tal-fażola tal-vanilla u xewqa qawwija għall-fwieħa tal-ħalib, hija materja prima importanti u indispensabbli għall-industrija tal-addittivi tal-ikel, użata ħafna fil-ħtieġa kollha biex tiżdied it-togħma tal-fwieħa tal-ħalib fl-ikel, bħal kejk, kiesaħ xarbiet, ċikkulata, ħelu, gallettini, taljarini instantanji, ħobż u tabakk, likur għat-togħma, toothpaste, sapun, kożmetiċi, fwieħa, ġelat, xorb u kożmetiċi għandhom aroma u togħma. Ukoll jista 'jintuża għal sapun, toothpaste, fwieħa, gomma, plastik, prodotti farmaċewtiċi. Huwa taqbel mal-istandard FCCIV.
Effetti sekondarji Effetti sekondarji ġenerali
L-użu tal-vanillina fi kwantità kbira (aktar minn 30g kull darba) jista' jwassal għal uġigħ ta' ras, dardir, rimettar, diffikultà biex tieħu n-nifs, u anke ħsara fil-kliewi. Tibżax wisq, il-vanillina mhix waħda mill-aktar addittivi tal-ikel tossiċi li tkun taf. issib u fil-fatt normalment mhux se jikkawżaw ħafna aktar minn uġigħ ta 'ras jew reazzjoni allerġika f'nies sensittivi. Normalment, il-bidla minn estratt tal-vanilla artifiċjali għal estratt tal-vanilla pur huwa dak kollu li hu meħtieġ biex jiġu evitati kwistjonijiet. Ħafna connoisseurs tal-fażola tal-vanilla jsostnu li l-vanillina hija prodott inferjuri għall-estratt tal-vanilla pur xorta waħda. Jekk inti qed tagħmel tentattiv biex tiekol ikel ta 'kwalità, inti probabilment mhux se tiltaqa' ma 'ħafna vanillin xorta waħda.
Gruppi Speċjali Prekawzjoni
Gruppi speċjali jirreferu għal trabi tat-twelid, tfal, tqal u kwalunkwe grupp vulnerabbli applikabbli ieħor.
M'hemm l-ebda evidenza li Vanillin jista' jkollu xi effetti negattivi fuq dawn il-gruppi vulnerabbli. Għandu jkun sikur li tuża Vanillin fl-ikel għal trabi tat-twelid u tqal. Madankollu, xorta nirrakkomandaw lill-konsumaturi biex jikkonsultaw lill-professjonisti qabel ma jużaw kwantità kbira ta 'Vanillin għal perjodu twil fl-ikel għal trabi tat-twelid jew tqal.
Affermazzjoni GRAS: Iva
Ġeneralment rikonoxxuta bħala sigura (GRAS) hija nomina tal-FDA li sustanza jew ingredjent speċifiku ġeneralment jitqies sigur mill-esperti, u għalhekk huwa eżentat mir-rekwiżiti tas-soltu ta 'tolleranza ta' addittivi tal-ikel tal-Att Federali dwar l-Ikel, id-Droga u l-Kożmetiċi (FFDCA). Il-vanillina hija kkunsidrata sigura mill-FDA skont id-dejta eżistenti u l-istatus GRAS mogħti.
Vanitrope Vanitrope għandu aroma tal-qronfol u vanilla qawwija u dejjiema, l-intensità tal-aroma hija minn 16 sa 25 darba ta 'vanillina. Vanitrope ġie żviluppat kmieni. fis-snin għoxrin tas-seklu 20. Ir-rotta sintetika bikrija hija dik iż-żejt tas-safrole bħala materja prima, is-soluzzjoni tal-alkoħol tal-idrossidu tal-potassju rreaġixxiet l-ippressar bis-sħana tippermetti li tiftaħ ċirku, u mbagħad użat is-sodium ethyl sulfate biex jagħmel l-hydroxy ethylation, finalment fis-soluzzjoni tal-etanol b'idrolisi tal-aċidu sulfuriku biex tikseb il-vanitrope . Iżda minħabba n-nuqqas ta 'purità ta' aroma tal-prodott, għalhekk huwa ftit li xejn applikazzjoni attwali.
Fis-snin ħamsin tas-seklu 20, żviluppat minn preparazzjoni ta 'eugenol ta' rotta sintetika ta 'vanitrope (privattiva ta' l-Istati Uniti 2663741), allura biss tista 'tirrealizza l-produzzjoni industrijali.
Il-kimiċi tat-togħma tal-katekol, żviluppati b'suċċess minn materja prima aktar irħisa tal-pyrocatechol fl-Unjoni Sovjetika fl-1960s.
L-ewwel b'allyl chloride għal catechol mono alkylation, u r-rendiment huwa 75%; segwit minn reazzjoni ta 'arranġament mill-ġdid u rendiment huwa 35% ~ 38%; imbagħad bl-użu tas-sulfat tas-sodju etiliku għal etilazzjoni waħda, ir-rendiment huwa 82%. Fl-aħħarnett bl-idrossidu tal-potassju isomerization se tikseb vanitrope, rendiment huwa 84%, wara rikristallizzazzjoni tal-punt tat-tidwib tal-prodott mhux raffinat 85.5 sa 86 grad .
The use of vanillin flavor quality standard reference
Vanitrope applikat fil-ħelu, xorb, ġelat u formulazzjonijiet oħra ta 'togħma ta' ikel, in-numru FEMA huwa 2922. Jista 'jintuża wkoll fil-kożmetiċi u l-formula tal-fwieħa tas-sapun. Mhux biss jista 'jintuża bħala ħwawar, iżda jista' jintuża wkoll bħala aġent sinerġistiku u antiossidant.
Il-fwejjaħ ta 'qabel l-Unjoni Sovjetika għandhom fehmiet differenti tal-proprjetajiet ta' aroma vanitrope. Żieduha maċ-ċikkulata u togħma oħra tal-ikel. Jinstab li l-oġġetti mhumiex aroma tal-vanillina, sabiex ma tistax fit-togħma tal-ikel bħala sostitut għall-vanillina. Iżda meta użat għat-test tat-togħma ta 'sapun fwejjaħ, sab li s-sapun għandu aroma qawwija tal-qronfol u tal-vanilla bħalha. Id-differenzi mal-vanillina u l-isoeugenol, vanitrope għal alkali, dawl, ossidazzjoni hija stabbli ħafna, ħażna bħal sapun ma tbiddilx il-kulur. Għalhekk vanitrope għandu jintuża f'formulazzjonijiet tal-fwieħa, partikolarment xierqa għat-togħma tal-fantasija.
Metodi ta' produzzjoni industrijali vanillina Il-produzzjoni industrijali tal-vanillina għandha aktar minn 100 sena ta 'storja, in-nies studjaw il-modi u l-metodi ta' ħafna preparazzjonijiet sintetiċi, iżda l-applikazzjoni fi produzzjoni industrijali fuq skala kbira huma prinċipalment it-tliet metodi li ġejjin.
A. rotta tal-linja
Fl-industrija tal-produzzjoni tal-karta, likwidu tal-iskart tal-polpa tas-sulfit li fih lignosulfonates tal-injam bħala materja prima, it-temperatura alkalina u għolja u l-pressjoni għolja kienet deidrazzjoni tal-idroliżi, u mbagħad mill-ġdid ossidazzjoni. Il-Kanada u l-Istati Uniti prinċipalment adottaw il-metodu ta 'produzzjoni tal-vanillina.
The use of vanillin flavor quality standard reference
B. Rotta tal-formaldehyde Guaiacol
Guaiacol huwa l-materja prima l-aktar importanti għas-sintesi tal-vanillin, gwajacol, formaldehyde, il-dimethylaniline nitroso bħala materja prima ta 'rotta sintetika, magħrufa wkoll bħala l-proċess nitroso. L-ex Unjoni Sovjetika u ċ-Ċina prinċipalment jadottaw il-metodu.
The use of vanillin flavor quality standard reference
C. Rotta tal-glyoxylate Guaiacol
Billi tuża gwajakol u aċidu glyoxylic bħala materja prima imbagħad permezz ta 'kondensazzjoni, ossidazzjoni u decarboxylation magħmula għall-vanillina.
The use of vanillin flavor quality standard reference
Dan il-metodu huwa magħmul prinċipalment minn riċerka u żvilupp tal-kumpanija Franċiża Rhone-Poulenc, u produzzjoni fuq skala kbira. L-użu tal-aċidu glyoxylic mill-ester tal-metil tal-aċidu malejku ġie ppreparat b'żewġ dekompożizzjoni tal-ożonu (privattiva Ġermaniża 3224795).
Ir-rotta sintetika għandha l-vantaġġi ta 'sors ta' materjal wiesa ', inqas passi ta' reazzjoni, spiża baxxa, inqas tniġġis ta 'tliet skart. Għalhekk, huwa meqjus bħala l-aktar metodu xieraq.
Analiżi tal-kontenut Il-metodu wieħed: Spettrofotometrija ta 'assorbiment UV.
Preparazzjoni ta 'soluzzjoni Standard: tieħu b'mod preċiż mediċini ġinseng minn vanillina standard madwar 100mg, fi flixkun volumetriku ta' 250ml, b'volum kostanti mal-metanol, imħallat. Is-soluzzjoni 2.0ml, ġo flixkun volumetriku ta' 100 ml, bit-taħlit tal-volum fiss tal-metanol.
Il-preparazzjoni tal-kampjun likwidu: kampjun miżun b'mod preċiż ta 'madwar 100mg, il-metodu ta' preparazzjoni u l-preparazzjoni tas-soluzzjoni standard huma l-istess.
Operazzjoni: Ħu mis-soluzzjoni f'ċelluli tal-kwarz ta '1 ċm. Iddetermina l-assorbiment fil-wavelength ta' assorbiment massimu ta' madwar 308 nm. Kampjun tal-kalkolu tat-tip tal-istampa tal-kontenut tal-vanillina (C8H8O3) (x) (mg):
X=12.5c (Au/As)
C-vanillin f'konċentrazzjoni ta 'soluzzjoni standard, g/ml;
Au-L-assorbiment tal-likwidu tal-kampjun;
Kif-L-assorbiment ta 'soluzzjoni standard.
Metodi tieni: Ftehim bil-kromatografija tal-gass (GT-10-4) mal-metodu ta' determinazzjoni tal-kolonna mhux polari.
Tossiċità LD50 oralment fil-firien, fniek tal-Indi: 1580, 1400 mg/kg (Jenner)
Użu limitat FEMA (mg/kg): soft drinks 63; kiesaħ 95; kandju 200; ikel tal-ħami 220; Pudina klassi 120, chewing gum, 270; ċikkulata 970; saff dekorazzjoni 150; marġerina 0.20; ġulepp 330 ~ 20000.
Skont id-dispożizzjonijiet tal-FAO/WHO: L-ammont permissibbli huwa 70mg/kg għal fast food, ta’ ikel tat-trabi fil-laned u ċereali (1992).
Żvilupp tal-industrija Iċ-Ċina hija pajjiż kbir ta 'esportazzjoni dinjija tal-vanillina, id-domanda domestika kienet 2350 tunnellata fl-2002, ammontaw għal 30% tal-produzzjoni, 70% tal-bqija kien għall-esportazzjoni. Fl-1988 esportat biss 2.73 tunnellata, 1700 tunnellata fl-1993, 4653 tunnellata fl-2002. Mill-1993 sal-2002, il-volum tal-esportazzjoni taċ-Ċina tal-vanillina kiber b'rata medja annwali ta 'rata ta' 12%. Fl-Amerika ta 'Fuq, l-Ewropa, l-Asja tax-Xlokk u swieq oħra jgawdu minn reputazzjoni tajba.
Fl-2012, id-domanda globali tal-vanillina hija madwar 17500 tunnellata, li d-domanda tal-pajjiżi żviluppati hija fi stat ta 'ekwilibriju, u d-domanda għall-iżvilupp tal-vanillina żdiedet b'mod sinifikanti, u d-domanda totali tal-vanillina għadha fil-perjodu ta' tkabbir. Id-domanda totali attwali taċ-Ċina bħalissa laħqet it-3000 tunnellata. Fil-preżent, l-ammont per capita għadu kemmxejn inqas mill-użu globali per capita.
Fornituri domestiċi ewlenin ta 'Jiaxing City, China Chemical Co., Ltd issa hija l-akbar manifattur professjonali tal-vanillin fid-dinja. Fl-2014, kumpanija bi produzzjoni annwali ta 'methyl vanillin hija 10000 tunnellata, 2000 tunnellata ta' ethyl vanillin, li aktar minn 80% tal-prodotti huma għall-esportazzjoni.
Fuq barra, hemm prinċipalment Franza Rhodia Inc, Norveġiż Bao ħafna kumpanija, Ube tliet kumpaniji tal-produzzjoni tal-vanillina. Fost dawn, Rhodia, Franza hija l-aktar intrapriżi famużi tal-produzzjoni tal-vanillina fid-dinja, il-kapaċità tal-produzzjoni annwali hija ta '8000 tunnellata, l-apparat tad-distribuzzjoni fi Franza u l-Istati Uniti. minbarra l-kumpanija Norveġiża Bao Selig li tuża l-produzzjoni tal-lignin tal-vanillina, kumpaniji domestiċi u internazzjonali użaw il-produzzjoni tal-aċidu tal-fenol-aldehyde tal-injam guaiac tal-vanillina.
Proprjetà kimika Kristall tal-labra abjad, b'riħa fragranti. Solubbli fl-ilma ta '125 darba, 20 darba ta' ethylene glycol u 2 darbiet ta '95% etanol, li ma jinħallx fil-kloroform.
Użi 1. Użat bħala togħma, fwieħa, intermedji farmaċewtiċi.
2. Huwa li tikseb it-trab tal-inċens, ħwawar fragranti tal-fażola. Spiss użat fil-fondazzjoni fwieħa ma. Huwa użat ħafna fi kważi l-togħma kollha li tirdoppja bħala taħlita ta 'bħal vjola, Cymbidium, ġirasol, togħma Orjentali. U piperonal, isoeugenol benzyl ether, coumarin, musk u oħrajn huma stabbiliti inċens, modifikatur u taħlita, jistgħu jintużaw ukoll biex jgħatti nifs ħażin. Fl-ikel, togħma tad-duħħan kif ukoll applikazzjoni wiesgħa, iżda l-ammont huwa akbar. Fil-fażola tip vanilla, krema, ċikkulata, wisq togħma Princess huma bżonn li tuża ħwawar.
3. Vanillin huwa r-regolamenti taċ-Ċina jippermettu l-użu ta 'ħwawar li jittieklu, bħala aġent fissattiv, huwa l-preparazzjoni tal-materja prima ewlenija tat-togħma tal-vanilla. Jista 'jintuża wkoll direttament f'gallettini, kejkijiet, ħelu, xorb u togħma oħra tal-ikel. Dożaġġ skond il-bżonnijiet normali tal-produzzjoni, ġeneralment fiċ-ċikkulata 970mg/kg; 270mg/kg f'chewing gum; 220mg/kg f'għaġina, gallettini; 200mg/kg f'kandju; 150mg/kg f'kondiment ~ 95mg/kg f'xorb kiesaħ.
4. Dispożizzjonijiet tal-GB 2760 1996 jippermettu l-użu ta' ħwawar li jittieklu. Użat ħafna fil-preparazzjoni ta 'vanilla, ċikkulata, togħma tal-butir, l-ammont huwa sa 25% ~ 30%, jew direttament użat fil-gallettini, għaġina, dożaġġ huwa 0.1%~{{ 8}}.4%, xarba kiesħa hija {{10}}.01% ~ 0.3%, kandju huwa 0.2% ~ 0.8%, speċjalment li fih prodotti tal-ħalib.
5. Fwieħa sintetika importanti, użata ħafna f'attivitajiet tal-ħajja ta 'kuljum. Huwa użat bħala ikel, tabakk u inbid ma 'multa bil-għaqal. Fl-industrija tal-ikel l-ammont ta 'użu huwa kbir għall-preparazzjoni tal-vanilla, ċikkulata, togħma tal-butir, l-ammont huwa sa 25-30%, direttament fuq cookie, kejk, dożaġġ huwa 0.{{3 }}.4%, kiesaħ huwa 0.01-0.3%, kandju huwa 0.2-0.8, speċjalment ikun fih prodotti tal-ħalib. Jintuża għall-analiżi kimika, testijiet għall-indene eteroċikliku tan-nitroġenu tal-proteini, phloroglucinol u aċidu tanniku. Fl-industrija farmaċewtika, huwa użat għall-produzzjoni ta ' mediċina kontra l-pressjoni għolja methyldopa, catechols L-dopa medikazzjoni, u Catalin u diaveridine.
6. Użat bħala reaġent fl-istandard ta 'analiżi organika.
7. Testijiet għall-proteina, nitroġenu eteroċikliku indene, pirogallol, aċidu tanniku, jonji tal-ħadid. minn aċidu benżojku fid-determinazzjoni ta 'klorur, ħwawar, determinazzjoni ta' analiżi ta 'traċċa organika ta' standard metossiku.
Metodi ta' produzzjoni 1.N N-, dimethylaniline bl-aċidu idrokloriku ġie aċidat għall-melħ, b'nitrifikazzjoni tan-nitritu tas-sodju għal nitroso-N, N-nitrobine hydrochloride, li bil-gwajakol u l-formaldehyde ġew kondensati fi grad 41-43. Imbagħad, bil-benżin estratt. L-ewwel distillazzjoni bil-benżina, u mbagħad it-tieni distillazzjoni, rikristallizzazzjoni tal-ilma, tnixxif ta '50 grad biex jinkiseb il-prodott. Likwidu ta 'skart tal-polpa tas-sulfit li fih unitajiet ta' struttura taċ-ċipress tal-betula ta 'sulfonat ta' lignin, f'kundizzjonijiet alkalini jistgħu jinkisbu ossidazzjoni u idroliżi u l-konsum tal-materja prima (kg/t) guaiacum phenol (98%) f'1460 nitrit tas-sodju 640, N,N-methyl aniline (98%), 974 ta 'aċidu idrokloriku (30%), 6000 (99%) ta' 320.
2.L-estratt tal-fażola tal-vanilla.
Permezz ta 'theo-aminoanisole mill-idrolisi tad-dijażonju f'gwajakol, fil-preżenza ta' nitroso dimethylaniline u katalizzatur, b'kondensazzjoni ta 'formaldehyde, jew jirreaġixxu ma' kloroform f'Katalizzat minn idrossidu tal-potassju u wara separazzjoni ta 'estrazzjoni, distillazzjoni bil-vakwu u purifikazzjoni ta' kristallizzazzjoni. Saru wkoll likwidu tal-iskart tal-polpa tal-injam disponibbli, eugenol, guaiacol, safrole.
3. L-użu tal-lignin bħala materja prima
Il-vanillina tista 'tkun preparazzjoni minn likur ta' skart tal-polpa tas-sulfit tal-pjanti tal-karta li jkun fih il-lignin. Likwidu ta 'skart ġenerali fih materja solida 10% ~ 12%, li minnha 40% ~ 50% huwa kalċju ta' aċidu sulfoniku lignin. Il-likwidu ta 'skart huwa kkonċentrat għal 40% ~ 50% forma solida, li żżid NaOH ta' 25% ta 'ammont ta' lignin, u tisħin għal 160 sa 175 grad (madwar 1.1 ~ 1.2 MPa), ossidazzjoni ta 'l-arja għal 2h, ir-rata ta' konverżjoni hija ġeneralment sa 8% ~ 11%. Ossidu bil-vanillina tal-estratt tal-benżin, u metodu ta 'distillazzjoni tal-fwar tal-ilma għall-irkupru tal-benżin fl-ossidu b'bisulfite tas-sodju biex jiġġenera melħ sub sulfat tal-idroġenu u impurità separati, u mbagħad id-dekompożizzjoni tal-aċidu sulfuriku għall-vanillina. Fl-aħħarnett, huwa permezz ta 'distillazzjoni fil-vakwu u rikristallizzazzjoni biex jinkiseb il-prodott.
Uża gwajakol bħala materja prima
Metodu gwajakol chloral u trichloro acetaldehyde fil-preżenza ta 'karbonat tas-sodju jew karbonat tal-potassju, tisħin sa 27 grad ġie sintetizzat permezz tal-kondensazzjoni ta' 3-methoxy-4-hydroxyphenyl trichloro methyl carbinol, mhux reazzjoni gwajak injam phenol distillazzjoni tal-fwar tal-ilma imneħħija. Fil-preżenza ta 'soda kawstika, nitrobenzene bħala ossidant, inkisbet sħana għal qsim ossidattiv ta' 150 grad tal-vanillina; Jista 'jintuża wkoll Cu-CuO-CoCl2 bħala katalizzatur u 100 grad fl-ossidazzjoni tal-arja, wara reazzjoni mal-estrazzjoni tal-benżina tal-vanillina, permezz ta' distillazzjoni bil-vakwu u purifikazzjoni ta 'rikristallizzazzjoni sabiex jinkiseb il-prodott lest.
Metodu ta 'aċidu gliossiliku: f'soluzzjoni ta' aċidu glyoxylic segwit biż-żieda ta 'gwajakol, idrossidu tas-sodju u karbonat tas-sodju, u fi 30 sa 33 grad b'kondensazzjoni għal 3-methoxy-4-hydroxy phenyl glycolic acid b'estrazzjoni b'solvent ta' reazzjoni gwajakol wara iż-żieda ta 'soluzzjoni ta' idrossidu tas-sodju, aċidu sulfoniku nitrobenżin u idrossidu tal-kalċju fil-preżenza Q imsaħħan għal 100 grad għall-ossidazzjoni u piroliżi għall-vanillina. Il-prodotti tal-ossidazzjoni ġew newtralizzati b'żewġ estrazzjoni tal-etan tal-kloru tal-vanillina, prodott mhux raffinat permezz ta 'distillazzjoni fil-vakwu u r-rikristallizzazzjoni kienet lesta.
Il-proċess nitroso: 30% aċidu idrokloriku 166kg u ilma 200kg huma miżjuda fil-kitla ta 'reazzjoni, imkessaħ għal l0 grad, twaqqa żewġ methyl aniline 61.5kg f'2h it-temperatura hija inqas minn 25%, imbagħad kompli tħawwad 20min. soluzzjoni ta ' l-ilma huwa mkessaħ għal 6 gradi wara l-infużjoni ta ' nitritu tas-sodju 75kg b'soluzzjoni ta ' ilma 25%, il-kontroll tat-temperatura u kompli ħawwad 1h. Iffiltra p-nitroso żewġ methyl aniline hydrochloride f'7 ~ 10 grad, billi żżid Etanol kwantitattiv u aċidu idrokloriku kkonċentrat, dilwit f'solidu, il nitroso żewġ methyl aniline.
Guaiacol u p-nitroso żewġ kondensazzjoni tal-metil anilina: Is-26kg ta 'urotropine maħlul f'taħlita ta' ilma 34kg, imbagħad żid 126kg gwajakol u 63kg etanol, maħżun f'standby headtank. Id-dħul tat-taħlita nitroso dimethylaniline dihydrochloride u etanol ta '550Kg se jingħaqad mal-kitla ta' reazzjoni, tisħin għal 28 grad wara li żżid katalizzatur tal-melħ tal-metall, u mbagħad imsaħħan għal 35 sa 36 grad meta twaqqa' taħlita ta 'fenol tal-injam guaiac (3 ~ 3.5h), iżżomm it-temperatura f'40 sa 43 grad, waqgħa wara li żżid kompli tħawwad 1h ta 'reazzjoni. Imbagħad żid 100kg dilwit 40 grad ta 'ilma, tħawwad u kontenut ta' 15min f'kondensazzjoni likwida tal-vanillina għandha tkun 'il fuq minn 11%.
Uża l-benżin bħala solvent. il-kolonna rotanti ta 'estrazzjoni likwidu-likwidu estrazzjoni kontrokurrent kontinwu il-likwidu ta' kondensazzjoni ta 'hawn fuq. Il-fluwidu tal-estrazzjoni tal-benżin fih numru kbir ta 'aċidu idrokloriku, ħasil tal-ilma, u mbagħad newtralizzazzjoni tal-alkali għal ph=4; Tixbit film evaporatur distillazzjoni irkupru tal-benżina u fwar tal-ilma għaġla fwar 1h biex tneħħi l-benżin residwu; fwar ta 'dekompressjoni għall-ilma u finalment fi 120 sa 150 grad (666.6Pa) fwar rapidu barra vanillina mhux raffinata, punt ta' ffriżar huwa 70 grad jew hekk. Il-prodott mhux raffinat ġie maħlul f'70 grad f'toluene, iffiltra wara t-tkessiħ għal 18 sa 20 grad, ġbid u ħasil b'ammont żgħir ta 'toluene għal vanillina. Imbagħad it-tieni distillazzjoni bil-vakwu, minn 130 sa 140 grad (266.6 ~ 399.9Pa) frazzjonijiet u maħlula f'etanol dilwit 60 ~ 70 grad, imkessaħ bil-mod għal 16 sa 18 grad, il-kristallizzazzjoni (1H). Uża l-filtru taċ-ċentrifuga, u uża ftit ħasil tal-etanol dilwit. Fl-aħħar ta '50 sa 60 grad, arja sħuna tnixxif prodotti 12-il siegħa. Skond gwajakol, ir-rendiment jista 'jilħaq aktar minn 65%.
Metodu P-hydroxyphenylaldehyde
Uża p-hydroxybenzaldehyde bħala materja prima, permezz ta 'brominazzjoni waħda, reazzjoni ta' metossilazzjoni biex tipprepara vanillin. Fi flixkun ta' 250ml, żid 16g (0.131mo1) ta' p-hydroxybenzaldehyde u 90ml solvent. Wara x-xoljiment tan-nies 6.8mL (0.131mol) bromu u msaħħan għal 40 ~ 45 grad u reazzjoni għal 6h. Residwu tas-solvent u ippumpjar tal-vakwu, ilma jagħli, filtrazzjoni sħuna, kristallizzazzjoni tat-tkessiħ tal-filtrat, filtrazzjoni u tnixxif ta '3-bromo-4-hydroxy benzaldehyde kristallin abjad, il-punt tat-tidwib huwa 123 sa 124 grad, ir-rendiment huwa 90% .
F'kunjett ta' 250ml, ingħaqad ma' 12g (0.0597mol) tal-prodott, soluzzjoni tas-sodju metanol ta' metilmerkurju 45ml (0.230mol) 28.24%, u 0.2gCuCl, 35mLDMF. F'reazzjoni ta '115 grad għal 1.5h u iġbed is-solvent, ir-residwu bi 18% aċidu idrokloriku għal pH=4~5, u mbagħad estrazzjoni tal-benżin sħun għal 3 darbiet, punti għall-ilma, saff tal-benżin imnaqqas distillazzjoni ta' pressjoni għal benżin, likwidu kkulurit tal-kafè. Li kien maħlul f'soluzzjoni ta 'alkoħol dilwit sħun, tkessiħ biex tissepara kristallizzazzjoni abjad, filtrazzjoni, u tnixxif biex tikseb il-prodott tal-vanillina 8.3g, il-punt tat-tidwib huwa 81 sa 82 grad, rendiment ta' purità ta '99.5% huwa 91.1%.
Deskrizzjoni Il-vanillina tinsab f'ħafna pjanti, bħat-tuberu ta 'Rhizoma Gastrodiae (Tian Ma), il-ħaxix kollu ta' Equisetum (Mu Zei), Ulva pertusa (Kong Shi Chun), u pitravi taz-zokkor, fażola tal-vanilla, balzmu tal-Peru, eċċ. .
Proprjetajiet Kimiċi Teżisti varjetà kbira ta 'pjanti tal-vanilla li jġorru l-imżiewed tal-vanilla, jew siliques. Dawk imsemmija hawn fuq huma l-aktar speċi importanti. Ta’ valur speċjali huma dawk ikkultivati ​​fil-Messiku, il-Madagaskar, Java, Tahiti, il-Gżejjer Komoro u Réunion. Il-kultivazzjoni tal-fażola tal-vanilla hija twila ħafna u impenjattiva. Il-pjanta hija dwieli erbaċej perenni li tikber sa 25 m għoli u teħtieġ appoġġi xierqa sabiex tikber. Il-fekondazzjoni tal-fjuri titwettaq (Novembru sa Diċembru) billi tittaqqab il-membrana li tifred il-polline mill-pistil. Dan huwa kompitu eżiġenti li jeħtieġ xogħol bl-idejn tas-sengħa. Il-fekondazzjoni naturali sseħħ meta operazzjoni simili titwettaq minn għasafar jew insetti li jtaqqbu l-membrana biex ifittxu l-ikel. Wara ftit xhur, jiġu ffurmati gruppi ta 'mżiewed imdendlin (siliki); dawn jibdew isfar fil-ponta t'isfel minn Awwissu sa Settembru. F'dan il-punt, is-siliki jinħasdu u jgħaddu minn trattament speċjali li jiżviluppa l-aroma. Is-siliki jitqiegħdu f'qfief tat-tiben u mgħaddsa f'ilma sħun biex jinkiser il-ħajt taċ-ċellula ta 'ġewwa. Wara ftit xhur, l-aroma tibda tiżviluppa. Imbagħad is-siliki jinħarġu b'espożizzjoni intermittenti għad-dawl tax-xemx (billi jkopru u jikxef alternattivament is-siliki b'kutri tas-suf). Meta l-exsudation tkun kompluta, is-siliki huma miżżewġin biż-żejt tal-kawkaw biex jiġi evitat ix-xquq waqt it-tnixxif u finalment jitnixxfu għal kontenut ta 'umdità residwu adattat. Fl-istadju finali tal-preparazzjoni, is-siliki tal-aħjar kwalità jiffurmaw "salmura" tal-vanilla li tikkristallizza fuq il-wiċċ tal-fażola. Ġeneralment, l-ipproċessar tal-fażola tal-vanilla jieħu aktar minn sena. L-aktar kwalitajiet kummerċjali importanti huma vanilla salmura, vanilla bastard u pompona tal-vanilla. Il-fażola hija l-unika parti użata. Il-vanilla għandha riħa ħelwa u eterea u togħma karatteristika.
Proprjetajiet Kimiċi Il-vanillina għandha riħa karatteristika, krema, bħal vanilla b'togħma ħelwa ħafna.
Proprjetajiet Kimiċi Labar bojod, kristallini; riħa ħelwa. Solubbli f'125 parti ilma, f'20 parti gliċerol, u f'2 partijiet 95% alkoħol; solubbli fil-kloroform u l-etere. Kombustibbli.
Proprjetajiet Kimiċi Abjad jew krema, labar kristallin jew trab b'riħa karatteristika tal-vanilla u togħma ħelwa.
Proprjetajiet Kimiċi Il-vanillina tinsab f'ħafna żjut u ikel essenzjali iżda ħafna drabi mhix essenzjali għar-riħa jew l-aroma tagħhom. Madankollu, tiddetermina r-riħa taż-żjut essenzjali u l-estratti mill-imżiewed tal-Vanilla planifolia u tal-Vanilla tahitensis, li fihom hija ffurmata matul il-maturazzjoni permezz ta 'qsim enżimatiku tal-glikosidi.
Il-vanillina hija solidu kristallin bla kulur (mp 82–83 grad) b'riħa tipika tal-vanilla. Minħabba li jippossjedi sostituenti aldehyde u hydroxy, jgħaddi minn ħafna reazzjonijiet. Reazzjonijiet addizzjonali huma possibbli minħabba r-reattività tan-nukleu aromatiku. L-alkoħol tal-vanillil u 2-metossi-4-methylphenol jinkisbu permezz ta' idroġenazzjoni katalitika; Id-derivattivi tal-aċidu vaniliku huma ffurmati wara l-ossidazzjoni u l-protezzjoni tal-grupp idrossi fenoliku. Peress li l-vanillina hija phenol aldehyde, hija stabbli għall-awtossidazzjoni u ma tgħaddix mir-reazzjoni ta 'Cannizzaro. Bosta derivattivi jistgħu jiġu ppreparati permezz ta 'eterifikazzjoni jew esterifikazzjoni tal-grupp hydroxy u b'kondensazzjoni aldol fil-grupp aldehyde. Bosta minn dawn id-derivattivi huma intermedji, pereżempju, fis-sintesi tal-farmaċewtiċi.
Proprjetajiet fiżiċi Dehra: kristall tal-labra abjad jew isfar ċar jew trab tal-kristall, b'aroma qawwija. Id-densità relattiva hija madwar 1.060. Solubilità: Mhux biss jinħall f'etanol, kloroform, etere, disulfide tal-karbonju, aċidu aċetiku glaċjali, u piridina iżda wkoll fiż-żejt, propylene glycol, u perossidu tal-idroġenu f'soluzzjoni alkalina. Jista 'jossida bil-mod fl-arja, jista' jkun instabbli taħt illuminazzjoni, u għandu jinħażen f'kondizzjoni mudlama. Punt tat-tidwib: il-punt tat-tidwib huwa 81 grad.
okkorrenza Vanillin iseħħ b'mod wiesa 'fin-natura; ġie rrappurtat fiż-żejt essenzjali ta 'Java citronella (Cymbopogon nardus Rendl.), fil-benzoin, balzmu tal-Peru, żejt tal-qronfol tal-qronfol u prinċipalment imżiewed tal-vanilla (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); aktar minn 40 varjetà tal-vanilla huma kkultivati; Il-vanillina hija wkoll preżenti fil-pjanti bħala glukożju u vanillina. Irrapportat li nstab fi gwava, frott tal-feyoa, ħafna berries, asparagu, ċassa, kannella, ġinġer, żejt tal-pearmint Skoċċiż, noċemuskata, ħobż iqarmeċ u tas-segala, butir, ħalib, ħut dgħif u xaħmi, majjal vulkanizzat, birra, cognac, whiskies, sherry, inbejjed tal-għeneb, rum, kawkaw, kafè, tè, xgħir mixwi, popcorn, ħafur, cloudberry, frott tal-passjoni, fażola, tamarind, ħxejjex u żerriegħa tax-xibt, sake, żejt tal-qamħirrum, malt, wort, elderberry, loquat, vanilla Bourbon u Tahiti u għerq taċ-ċikwejra.
Storja Il-vanillina hija magħrufa bħala waħda mill-ewwel ħwawar sintetiċi. Fl-industrija tal-fwieħa, huwa magħruf bħala vanillic aldehyde. Sa mill-1858, il-kimiku Franċiż Gby (NicolasTheodore Gobley) kiseb vanillina pura għall-ewwel darba bil-metodu ta 'rettifika. Minħabba anqas produzzjoni tal-vanillina naturali, xprunat it-tfittxija għal metodu ta 'sinteżi kimika tal-produzzjoni tal-vanillina. Fl-1874, ix-xjenzat Ġermaniż M. Haarman u sħabhom iddeduċew l-istruttura kimika tal-vanillina u skoprew mod ġdid biex jipproduċu l-vanillina bl-abietene bħala l-materja prima. Fl-1965, xjenzati Ċiniżi sabu li l-vanillin għandu effett antiepilettiku u wettaq studju dwar il-farmakoloġija u t-tossikoloġija tal-vanillin minn jittiekel għal uffiċċjali. Sabu wkoll li l-vanillina għandha ċerta attività antibatterika, li tagħmilha formulazzjoni ta 'mediċina adattata għat-trattament tal-mard tal-ġilda. Il-vanillina tista 'tintuża bħala intermedjarja għas-sinteżi ta' varjetà ta 'drogi, bħal berberine u mediċina kontra l-pressjoni għolja L-methyldopa, methoxy-pyrimidine, u papaverine droga mard tal-qalb.
Użi Il-vanillina hija togħma magħmula minn vanilla sintetika jew artifiċjali li tista' tiġi derivata minn lignin ta' likuri tas-sulfite tax-xorrox u hija pproċessata sintetikament minn gwajakol u eugenol. il-prodott relatat, ethyl vanillin, għandu tliet darbiet u nofs il-qawwa tat-togħma tal-vanillina. Il-vanillina tirreferi wkoll għall-ingredjent primarju tat-togħma fil-vanilla, li tinkiseb bl-estrazzjoni mill-fażola tal-vanilla. Il-vanillina tintuża bħala sostitut għall-estratt tal-vanilla, b'applikazzjoni fil-ġelat, deżerti, prodotti moħmija u xorb f'60-220 ppm.
Użi Reaġent intermedju u analitiku.
Użi Għajnuna farmaċewtika (togħma). Bħala aġent tat-togħma fil-ħelu, xorb, ikel u għalf tal-annimali. Fwieħa u togħma fil-kożmetiċi. Reaġent għas-sintesi. Sors ta 'L-dopa.
Użi Il-komponent primarju tal-estratt tal-fażola tal-vanilla.
Użi Vanillina bit-tikketta. Iseħħ b'mod naturali f'varjetà wiesgħa ta 'ikel u pjanti bħall-orkidej; Sors kummerċjali ewlieni ta 'vanillina naturali huwa mill-estratt tal-fażola tal-vanilla. Prodott sintetikament prodott fil-bulk, prodott sekondarju bbażat fuq il-lignin ta 'proċessi tal-karta jew minn guaicol.
Definizzjoni Chebi: membru tal-klassi ta 'benzaldehydes li jġorr sostituti ta' metoxi u hydroxy f'pożizzjonijiet 3 u 4 rispettivament.
Preparazzjoni Il-vanillina kummerċjali tinkiseb billi tipproċessa likuri tas-sulfiti skart jew hija sintetizzata mill-gwajakol. Preparazzjoni bl-ossidazzjoni ta' isoeugenol hija ta' interess storiku biss.
1) Preparazzjoni minn skart tas-sulfit likuri: Il-materjal tal-bidu għall-produzzjoni tal-vanillina huwa l-lignin preżenti fl-iskart tas-sulfite mill-industrija taċ-ċelluloża. Il-likuri omm konċentrati huma ttrattati b'alkali f'temperatura u pressjoni elevati fil-preżenza ta 'ossidanti. Il-vanillina ffurmata hija separata mill-prodotti sekondarji, partikolarment acetovanillone (4-hydroxy-3- methoxyacetophenone), permezz ta 'estrazzjoni, distillazzjoni, u kristallizzazzjoni. Numru kbir ta 'privattivi jiddeskrivu proċeduri varji għall-proċessi (prinċipalment) kontinwi ta' idroliżi u ossidazzjoni, kif ukoll għall-passi ta 'purifikazzjoni meħtieġa biex tinkiseb vanillina ta' grad għoli. Lignin huwa degradat jew bl-idrossidu tas-sodju jew b'soluzzjoni ta 'idrossidu tal-kalċju u fl-istess ħin ossidizzat fl-arja fil-preżenza ta' katalisti. Meta r-reazzjoni titlesta, l-iskart solidu jitneħħa. Il-vanillina tiġi estratta mis-soluzzjoni aċidifikata b'solvent (eż., butanol jew benżina) u estratta mill-ġdid b'soluzzjoni ta' sodium hydrogen sulfite. Riaċidifikazzjoni b'aċidu sulfuriku segwit minn distillazzjoni fil-vakwu tagħti vanillina ta 'grad tekniku, li trid tiġi rikristalizzata diversi drabi biex tinkiseb vanillina ta' grad ta 'ikel.Ilma, li miegħu jista' jiġi miżjud xi etanol, jintuża bħala s-solvent fl-aħħar pass ta 'kristallizzazzjoni.
2) Preparazzjoni mill-gwajakol: Jistgħu jintużaw diversi metodi biex jintroduċu grupp ta 'aldehyde f'ċirku aromatiku. Kondensazzjoni tal-gwajakol b'aċidu glyoxylic segwit minn ossidazzjoni tal-aċidu mandeliku li jirriżulta għall-aċidu fenilglyoxylic korrispondenti u, finalment, decarboxylation tkompli tkun proċess industrijali kompetittiv għas-sintesi tal-vanillina.
a. Vanillina minn gwajakol u aċidu glyoxylic: Bħalissa, gwajakol huwa sintetizzat minn catechol, li huwa prinċipalment ippreparat minn idrossilazzjoni katalizzata bl-aċidu tal-fenol bil-perossidu tal-idroġenu. Fiċ-Ċina, gwajakol ippreparat minn o-nitrochlorobenzene permezz ta 'o-anisidine huwa wkoll użat. L-aċidu glyoxylic huwa miksub bħala prodott sekondarju fis-sintesi tal-glyoxal minn acetaldehyde u jista 'jiġi prodott ukoll bl-ossidazzjoni tal-glyoxal bl-aċidu nitriku. Il-kondensazzjoni tal-gwajakol bl-aċidu glyoxylic tipproċedi bla xkiel f'temperatura tal-kamra u f'midja dgħajjef alkalina. Eċċess żgħir ta' gwajakol jinżamm biex tiġi evitata l-formazzjoni ta' prodotti dissostitwiti; gwajakol żejjed jiġi rkuprat. Is-soluzzjoni alkalina li fiha 4-hydroxy- 3-methoxymandelic acid imbagħad tiġi ossidizzata fl-arja fil-preżenza ta’ katalizzatur sakemm l-ammont ikkalkulat ta’ ossiġnu jiġi kkunsmat [358]. Il-vanillina mhux raffinata tinkiseb permezz ta' aċidifikazzjoni u dekarbossilazzjoni simultanja tas-soluzzjoni ta' (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)glycoxylic acid.
Dan il-proċess għandu l-vantaġġ li, taħt il-kundizzjonijiet ta 'reazzjoni, ir-radikal glyoxyl jidħol fiċ-ċirku aromatiku guaiacol kważi esklussivament para għall-grupp idrossi fenoliku. B'hekk jiġu evitati proċeduri ta' separazzjoni tedjanti. b. Vanillina minn gwajakol u formaldehyde: Proċess antik li għadu qed jintuża jikkonsisti mir-reazzjoni ta 'guaiacol ma' formaldehyde jew prekursuri tal-formaldehyde bħal urotropine, N,N-dimethyl-aniline, u sodium nitrite.
Metodi ta' Produzzjoni Il-vanillina sseħħ b'mod naturali f'ħafna żjut essenzjali u partikolarment fil-miżwed ta 'Vanilla planifolia u Vanilla tahitensis. Industrijalment, il-vanillina hija ppreparata minn lignin, li tinkiseb mill-iskart tas-sulfit prodott waqt il-manifattura tal-karta. Lignin huwa ttrattat b'alkali f'temperatura u pressjoni elevati, fil-preżenza ta 'katalizzatur, biex jiffurmaw taħlita kumplessa ta' prodotti li minnhom il-vanillina hija iżolata. Il-vanillina mbagħad tiġi ppurifikata minn rikristallizzazzjonijiet suċċessivi.
Il-vanillina tista 'wkoll tiġi ppreparata b'mod sintetiku permezz ta' kondensazzjoni, f'alkali dgħajfa, ta 'eċċess żgħir ta' gwajakol b'aċidu glyoxylic f'temperatura ambjentali. Is-soluzzjoni alkalina li tirriżulta, li fiha l-aċidu 4- hydroxy-3-methoxymandelic huwa ossidizzat fl-arja, fil-preżenza ta’ katalizzatur, u l-vanillina tinkiseb permezz ta’ aċidifikazzjoni u dekarbossilazzjoni simultanja. Il-vanillina mbagħad tiġi ppurifikata minn rikristallizzazzjonijiet suċċessivi.
Indikazzjonijiet Jista 'jintuża biex jikkura diversi tipi ta' epilessija u disturb ta 'iperattività ta' defiċit ta 'attenzjoni u vertigo.
Kompożizzjoni Minbarra l-vanillina (madwar 3%), il-vanilla fiha prinċipji aromatiċi oħra: vanillina, piperonal, eugenol, glucovanillin, aċidu vaniliku, aċidu anisiku u anisaldehyde. Għalkemm il-vanillina hija assoċjata mal-fwieħa karatteristika tal-pjanta, il-kwalità tal-fażola tal-vanilla mhijiex assoċjata mal-kontenut tal-vanillina. Il-fażola Bourbon fiha ammont għoli ta 'vanillina meta mqabbla mal-fażola Messikana u Tahiti.
Valuri tal-limitu tal-aroma Sejbien: 29 ppb sa 1.6 ppm; rikonoxximent: 4 ppm
Valuri tal-limitu tat-togħma Karatteristiċi tat-togħma f'10 ppm: ħelu, tipiku bħall-vanilla, marshmallow, kremu-kumarin, karameliku b'sfumatura trab.
Referenza(i) tas-Sinteżi Il-Ġurnal tal-Kimika Organika, 46, p. 4545, 1981DOI:10.1021/jo00335a045
Deskrizzjoni Ġenerali Standards sekondarji farmaċewtiċi ċċertifikati għall-applikazzjoni fil-kontroll tal-kwalità jipprovdu lill-laboratorji farmaċewtiċi u lill-manifatturi b'alternattiva konvenjenti u kost-effettiva għall-istandards primarji tal-farmakopea
Reazzjonijiet ta' l-Arja u l-Ilma Jossidizza bil-mod mal-espożizzjoni għall-arja. . Ftit solubbli fl-ilma.
Profil tar-Reattività Il-vanillina tista' tirreaġixxi b'mod vjolenti ma' Br2, HClO4, potassju-tert-butossidu, (tert-chloro-benzene + NaOH), (aċidu formiku + Tl(NO3)3). . Il-vanillina hija aldehyde. Aldeidi huma ossidizzati faċilment biex jagħtu aċidi karbosiliċi. Gassijiet li jaqbdu u/jew tossiċi huma ġġenerati mill-kombinazzjoni ta 'aldehydes ma' azo, komposti diazo, dithiocarbamates, nitridi, u aġenti ta 'tnaqqis qawwija. Aldehydes jistgħu jirreaġixxu ma 'l-arja biex jagħtu l-ewwel peroxo acids, u fl-aħħar mill-aħħar aċidi carboxylic. Dawn ir-reazzjonijiet ta 'awtossidazzjoni huma attivati ​​mid-dawl, katalizzati minn imluħa ta' metalli ta 'tranżizzjoni, u huma awtokatalitiċi (katalizzati mill-prodotti tar-reazzjoni).
Periklu tan-Nar Id-dejta tal-punt tal-flash għal Vanillin mhijiex disponibbli, madankollu Vanillin probabbilment huwa kombustibbli.
Fjammabilità u Splussibilità Mhux fjammabbli
Applikazzjonijiet Farmaċewtiċi Il-vanillina tintuża ħafna bħala togħma fil-farmaċewtiċi, ikel, xorb, u prodotti tal-ħelu, li tagħtihom togħma u riħa karatteristika ta 'vanilla naturali. Jintuża wkoll fil-fwejjaħ, bħala reaġent analitiku u bħala intermedjarju fis-sintesi ta 'numru ta' farmaċewtiċi, partikolarment metildopa. Barra minn hekk, ġie investigat bħala aġent terapewtiku potenzjali fl-anemija taċ-ċelluli sickle u huwa ddikjarat li għandu xi proprjetajiet antifungali.
Fl-applikazzjonijiet tal-ikel, il-vanillina ġiet investigata bħala preservattiv.
Bħala eċċipjent farmaċewtiku, il-vanillina tintuża f'pilloli, soluzzjonijiet ({{0}}.{01–0.02% w/v), ġuleppi, u trabijiet biex jaħbu l- karatteristiċi ta 'togħma u riħa spjaċevoli ta' ċerti formulazzjonijiet, bħal pilloli tal-kaffeina u pilloli polythiazide. Jintuża bl-istess mod fil-kisi tal-films biex jaħbi t-togħma u r-riħa tal-pilloli tal-vitamini. Vanillin ġie investigat ukoll bħala fotostabilizzatur f'injezzjoni ta' furosemide 1% w/v, injezzjoni ta' haloperidol 0.5% w/v, u thiothixene 0.2% w/v.
Farmakoloġija Dożi letali jew subletali ta 'vanillin mogħtija mill-ħalq lil fniek anestetizzati pproduċew dipressjoni f'daqqa tal-pressjoni tad-demm u stimulaw ir-respirazzjoni (Deichmann & Kitzmiller, 1940). Riżultati simili nkisbu fil-klieb (Caujolle et al. 1953).
Il-vanillina pproduċiet biss żieda żgħira fl-output tal-bili meta ingħata iv lill-firien (Rohrbach & Robineau, 1958), u kkaġuna xi attività koleretika meta injettat ip fil-firien f'dożi ta' 10-250 mg/kg (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas & Maciotta-Lapoujade, 1968). Injettat sc f'dożi ta' 1 mg/jum għal 4 ijiem fi firien nisa immaturi, ikkawża tnaqqis fir-rispons tal-ovarji u żieda fir-rispons tal-piż tal-utru għall-ormon gonadotropiku eżoġenu (Kar, Mundle & Roy, 196{{14} }). Il-vanillina ma kellha l-ebda effett fuq is-sistema nervuża tal-ħut (Bohinc & Wesley-Hadzija, 1956). F'konċentrazzjonijiet tad-dieta ta' 0.05 u 0.1% kellu effett kariostatiku fil-ħamsters mingħajr ma jfixkel it-tkabbir (Stralfors, 1967).
Il-vanillina mogħtija bħala aerosol ma kellha l-ebda effett fuq il-pulmuni iżolati ta' guineapig perfused li jaħdmu b'mod normali u ma pprevjenix il-pnewmokostrizzjoni spontanja (Pham-Huu-Chanh, 1963 & 1964).
Ma aġixxiex bħala aġent ta' cross-linking (ikkunzar) għall-corium u l-aorta, peress li f'soluzzjoni ta' 0.15 M ma żiedx it-temperaturi ta' tnaqqis idrotermali osservati in vitro tal-ġilda tal-mogħoż u tal-aorta tal-bniedem, tal-bovini u tal-klieb. (Ħalib, 1965). Naqqas xi ftit id-deformabilità ta' pakketti densi ta' ċelluli ħomor (Jacobs, 1965), u f'konċentrazzjoni ta' 1-2 mM ipproduċiet 50-100% inibizzjoni tal-aggregazzjoni tal-plejtlits ikkawżata mill-kollaġen fid-demm uman (Jobin & Tremblay, 1969).
Użu Klinika Il-pillola tal-vanillina intużat fit-trattament tal-epilessija u għandha effett terapewtiku aħjar. Xi pazjenti jkollhom rispons ta' sturdament minuri kultant fil-klinika.
Profil tas-Sigurtà Moderament tossiku mill-inġestjoni, rotot intraperitoneali, taħt il-ġilda, u ġol-vini. Effetti riproduttivi sperimentali. Dejta dwar mutazzjoni umana rrappurtata. Jista 'jirreaġixxi b'mod vjolenti ma' Br2, HClO4, potassju-tert-butossidu, tert-chlorobenzene + NaOH, aċidu formiku + nitrat tal-talju. Meta jissaħħan għad-dekompożizzjoni temetti duħħan acrid u dħaħen irritanti. Ara wkoll ALDEHYDES.
Sigurtà Kien hemm ftit rapporti ta 'reazzjonijiet avversi għall-vanillina, għalkemm ġie spekulat li s-sensitizzazzjoni inkroċjata ma' molekuli oħra strutturalment simili, bħall-aċidu benżojku, tista 'sseħħ.
Reazzjonijiet avversi li ġew irrappurtati jinkludu dermatite tal-kuntatt u bronkospażmu kkawżati minn sensittività eċċessiva.
Il-WHO allokat konsum ta' kuljum aċċettabbli stmat għall-vanillina sa 10 mg/kg piż tal-ġisem.
LD50 (fniek tal-Indi, IP): 1.19 g/kg
LD50 (fniek tal-Indi, orali): 1.4 g/kg
LD50 (ġurdien, IP): 0.48 g/kg
LD50 (far, IP): 1.16 g/kg
LD50 (far, orali): 1.58 g/kg
LD50 (far, SC): 1.5 g/kg
Sinteżi Mill-iskart (likur) tal-industrija tal-polpa tal-injam; Il-vanillina tiġi estratta bil-benżina wara s-saturazzjoni tal-likur tal-iskart tas-sulfit b'CO2. Il-vanillina hija wkoll derivata b'mod naturali permezz tal-fermentazzjoni.
Metaboliżmu Osservaturi bikrija nnutaw il-konverżjoni tal-vanillin għal aċidu vaniliku li kien eliminat prinċipalment bħala l-aċidu ħieles, sulfat etereali konjugat jew aċidu glukurovaniliku (Preusse, 1880). Fil-bniedem, il-vanillina tinqasam mill-fwied f'aċidu vaniliku li jitneħħa fl-awrina. L-omoġenati tal-fwied uman jikkonvertu faċilment il-vanillina għal aċidu vaniliku in vitro (Dirscherl & Brisse, 1966). Produzzjoni ta 'aċidu vanillic endo ġenuż u eskrezzjoni fil-bniedem mill-katecholamines tal-ġisem jammonta għal<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964).
ħażna Il-vanillina jossidizza bil-mod fl-arja niedja u hija affettwata mid-dawl.
Soluzzjonijiet ta' vanillin fl-etanol jiddekomponu malajr fid-dawl biex jagħtu soluzzjoni ta' togħma ta' kulur isfar, kemmxejn morra ta' 6,6'-dihydroxy- 5,5'-dimethoxy-1,1'-biphenyl{{1 0}},3'-dicarbaldehyde. Soluzzjonijiet alkalini jiddekomponu wkoll malajr biex jagħtu soluzzjoni ta 'kulur kannella. Madankollu, soluzzjonijiet stabbli għal diversi xhur jistgħu jiġu prodotti billi żżid metabisulfite tas-sodju 0.2% w/v bħala antiossidant.
Il-materjal bl-ingrossa għandu jinħażen f'kontenitur magħluq sew, protett mid-dawl, f'post frisk u niexef.
Metodi ta' Purifikazzjoni Ikkristallizza l-vanillina mill-ilma jew mill-EtOH milwiema, jew bid-distillazzjoni fil-vakwu.[Beilstein 8 IV 1763.]
Inkompatibilitajiet Inkompatibbli ma 'l-aċetun, li jifforma kompost ikkulurit jgħajjat. Kompost prattikament li ma jinħallx fl-etanol huwa ffurmat bil-gliċerina.
Status Regolatorju GRAS elenkati. Inkluż fid-Database tal-Ingredjenti Inattivi tal-FDA (soluzzjonijiet orali, sospensjonijiet, ġuleppi, u pilloli). Inkluż f'mediċini mhux parenterali liċenzjati fir-Renju Unit. Inkluż fil-Lista Kanadiża ta' Ingredjenti Mhux Mediċinali Aċċettabbli.
 
Vanillin Preparazzjoni Prodotti U Materja Prima
Materja prima Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->Lignin Sulfonate
Prodotti ta' Preparazzjoni 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->FORMAT CITRONELLYL

It-tags Popolari: vanillin, Ċina vanillin manifatturi, fornituri, fabbrika

Par ta ' l-: le

Tista 'Tħobb ukoll

(0/10)

clearall