| Proprjetajiet Kimiċi |
trab kristallin granulari abjad għal offwajt. ma jinħallx fl-ilma, jinħall fl-etanol u fl-etere. solubbli fl-alkali. |
| Użi |
Assorbiment bijospeċifiku ta 'carbonic anhydrase għal monosaffi awto-assemblati ta' alkanethiolates li jippreżentaw gruppi benzenesulfonamide fuq deheb. L-irbit bijospeċifiku ta 'carbonic anhydrase ma' sams imħallat li jippreżentaw ligands tal-benzenesulfonamide wassal għal sistema mudell għall-istudju ta 'effetti steriċi laterali. Modifiki ta' benzenesulfonamide f'c-7 ta' ciprofloxacin jibdlu l-mira primarja tiegħu instreptococcus pneumoniae minn topoisomerase iv għal gyrase. Sostituzzjonijiet polari fiċ-ċirku benzenesulfonamide ta' celecoxib jagħtu klassi qawwija 1,5-diarylpyrazole ta' inibituri COX-2. |
| Użi |
Benzenesulfonamide intuża biex jiżviluppa metodu analitiku għad-determinazzjoni simultanja ta 'kontaminanti benzotriazole, benzothiazole u benzenesulfonamide fl-ilmijiet ambjentali. |
| Preparazzjoni |
Benzenesulfonamide jinkiseb permezz ta' aminazzjoni ta' benzenesulfonyl chloride. |
| Definizzjoni |
ChEBI: Benzenesulfonamide huwa sulfonamide. |
| Applikazzjoni |
Benzenesulfonamides iservu bħala intermedji fil-produzzjoni ta 'polisulfonamidi, li jintużaw bħala aġenti tal-ikkunzar u plastiks. N-Alkylamides tal-aċidi benzenesulfonic u tolue-nesulfonic jistgħu jintużaw bħala plastiċizzanti. Aminobenzenesulfonamides u diaryldisulfonylamines bi gruppi amino iservu bħala intermedji fil-produzzjoni ta 'żebgħa azo. |
| Referenza(i) tas-Sinteżi |
Ittri Tetrahedron, 35, p. 7201, 1994DOI: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Sinteżi, p. 1031, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31862 |
| Attività Bijoloġika |
benzenesulfonamide, l-amide tal-aċidu benzenesulfonic, intuża biex jipproduċi diversi derivattivi, speċjalment dawk użati bħala intermedji fis-sintesi ta 'fotokimiċi, żebgħa, diżinfettanti, kif ukoll farmaċewtiċi. |
| Azzjonijiet Biochem/physiol |
Benzenesulfonamide huwa inibitur ta 'carbonic anhydrase uman B. Derivattivi Benzenesulfonamide huma effettivi fit-trattament ta' mard proliferattiv bħall-kanċer. Jintuża fis-sintesi ta 'żebgħa, fotokimiċi u diżinfettanti. |
| Profil tas-Sigurtà |
Moderament tossiku minn inġestjoni u rotot intraperitoneali. Meta msaħħna għad-dekompożizzjoni, id-dħaħen huma tossiċi ħafna ta' SOx u NOx. |
| in vitro |
fi studju preċedenti, serje ta 'n-aryl- -alanine- u diazo-derivattivi ta' benzenesulfonamide ġew iddisinjati, sintetizzati, u l-affinitajiet li jorbtu tagħhom ma' carbonic anhydrases (ca) i, ii, vi, vii, xii, u xiii ġie investigat bl-użu ta 'kalorimetrija ta' titrazzjoni iżotermika u assaġġ fluworexxenti ta 'bidla termali. ir-riżultati indikaw li 4-diazobenzenesulfonamides sostitwiti nstabu li huma l-aktar binders potenti tal-ca fost id-derivattivi sintetizzati. barra minn hekk, il-maġġoranza tad-derivattivi n-aryl- -alanine kellhom affinità aħjar għal ca ii filwaqt li diazobenzenesulfonamides wrew affinitajiet nanomolar lejn ca i isozyme. barra minn hekk, id-dejta kristallografika tar-raġġi-x wriet il-modi ta 'rbit taż-żewġ gruppi derivattivi [1]. |
| in vivo |
fil-mudell cpe tal-far, l-aktar derivattiv tal-indol tal-benzenesulfonamide potnet f'10 mg/kg fil-formulazzjoni mc/tw wera effikaċja orali. barra minn hekk, dan il-kompost, meta ingħata f'formulazzjoni minima preferuta oħra fl-istess mudell in vivo, wera effikaċja orali superjuri għall-mod taċ-ċomb phenylmethane sulfonamide-196025 amministrat oralment f'formulazzjoni bbażata fuq il-lipidi. barra minn hekk, dan id-derivattiv indol benzenesulfonamide kien ukoll oralment effikaċi f'1 mg/kg billi attenwa kemm lar kif ukoll l-ahr assoċjati għal carbachol aerosolized fin-nagħaġ sensitizzati b'mod naturali, li kienu ġew ikkontestati permezz tal-passaġġi tan-nifs b'a. suum antigen [2]. |
| Proprjetajiet u Applikazzjonijiet |
Benzenesulfonamides huma komposti mingħajr kulur li jikkristallizzaw faċilment b'punti ta 'tidwib definiti u solubilità fqira fl-ilma. Għalhekk huma adattati għall-karatterizzazzjoni ta' aċidi sulfoniċi (permezz tal-kloruri tas-sulfonil) u ta' amini primarji u sekondarji u għas-separazzjoni ta' taħlitiet ta' amini (metodu Hinsberg). Benzenesulfonamides huma aċidi dgħajfa u jiffurmaw melħ b'bażijiet. Huma termalment stabbli u diffiċli ħafna biex jiġu idrolizzati bl-alkali; madankollu, huma idrolizzati aktar faċilment b'aċidi minerali. Fl-aċidu sulfuriku kkonċentrat in-nitrit tas-sodju jaqsamhom f'aċidi sulfoniċi u nitroġenu. L-atomi tal-idroġenu marbuta man-nitroġenu jistgħu jiġu sostitwiti. |
| referenzi |
[1] rutkauskas k et al. 4-benzenesulfonamides sostitwiti bl-amino bħala inibituri ta' carbonic anhydrases tal-bniedem. molekuli. 2014 ott 28;19(11):17356-80.
[2] lee kl et al. Inibituri benzenesulfonamide indole ta 'cytosolic phospholipase a2: ottimizzazzjoni tal-qawwa in vitro u farmakokinetika tal-firien għall-effikaċja orali. kimika bijoorganika u mediċinali. 2008 16(3), 1345-1358. |
