| Proprjetajiet Kimiċi |
likwidu bla kulur |
| Proprjetajiet Kimiċi |
Picolines huma likwidi bla kulur. Riħa qawwija, spjaċevoli, bħal piridina "Picoline" spiss tintuża bħala isomeri mħallta. |
| okkorrenza |
3-Methylpyridine jiġi rilaxxat waqt il-produzzjoni tal-fjuwils fossili. Huwa ffurmat bħala prodott sekondarju tal-produzzjoni tal-kokk (Naizer u Mashek 1974); huwa preżenti fl-ilma tad-dranaġġ tal-gassifikazzjoni tal-faħam (Giabbai et al 1985); huwa kontaminant tal-ilma ta' taħt l-art ħdejn is-siti ta' gassifikazzjoni tal-faħam taħt l-art (Stuermer u Morris 1982); huwa komponent ta' ilma ta' taħt l-art ikkontaminat bi skart tal-qatran tal-faħam (Pereira et al 1983); u jinstab fl-ilma tad-dranaġġ taż-żejt tax-shale (Hawthorne and Sievers 1984; Hawthorne et al 1985). Huwa ffurmat fuq piroliżi tal-injam (Yasuhara u Sugiura 1987) u huwa kostitwent tad-duħħan tas-sigaretti (IARC 1986; Sakuma et al 1984) u marijuana (Merli et al 1981). 3-Methylpyridine huwa ffurmat waqt id-degradazzjoni termali tan-nikotina fil-ħruq tat-tabakk (Schmelz et al 1979). Il-kimika hija preżenti wkoll fil-kafè maħdum (Sasaki et al 1987) u fit-te iswed (Werkoff u Hubert 1975). 3-Methylpyridine ġie skopert flimkien ma 'mikropollutanti oħra fil-provvista tal-ilma ta' Barċellona (Rivera et al 1987). Ġew żviluppati metodi għat-trattament bijoloġiku ta 'ilma mormi għoli fil-kimika (Roubiskova 1986). Il-bijodegradabilità ta' 3-methylpyridine ġiet studjata f'diversi ħamrija (Sims u Sommers 1985, 1986). |
| Użi |
Prekursur utli għall-agrokimiċi u l-antidoti għall-avvelenament mill-organofosfati. |
| Użi |
Solvent; intermedju fl-industriji taż-żebgħa u tar-reżini; fil-manifattura ta 'insettiċidi, aġenti ta' waterproofing, niacin, u niacinamide. |
| Użi |
3-Picoline jintuża bħala prekursur fl-industriji farmaċewtiċi u agrikoli. Jaġixxi bħala prekursur għal 3-cyanopyridine, niacin, vitamina-B. Huwa antidotu għall-avvelenament mill-organofosfati. |
| Definizzjoni |
ChEBI: 3-methylpyridine huwa methylpyridine li huwa pyridine sostitwit minn grupp tal-metil fil-pożizzjoni 3. |
| Metodi ta' Produzzjoni |
Hemm tliet metodi ewlenin ta' manifattura ta' 3-methylpyridine: (1) reazzjoni tal-vaporphase ta' acetaldehyde u ammonja mal-formaldehyde u/jew metanol fil-preżenza ta' katalizzatur aċiduż (eż. Si02A103); (2) estrazzjoni miż-żejt tal-għadam; (3) distillazzjoni niexfa ta' għadam jew faħam (Hawley 1977; Parmeggiani 1983). |
| Deskrizzjoni Ġenerali |
Likwidu bla kulur b'riħa ħelwa. |
| Reazzjonijiet ta' l-Arja u l-Ilma |
Fjammja ħafna. Solubbli fl-ilma. |
| Profil tar-Reattività |
3-Picoline jista' jirreaġixxi ma' materjali ossidanti . Jinnewtralizza l-aċidi f'reazzjonijiet eżotermiċi biex jiffurmaw melħ flimkien mal-ilma. Jista 'jkun inkompatibbli ma' isocyanates, organiċi aloġenati, perossidi, fenoli (aċidużi), epossidi, anidridi, u alidi ta 'aċidu. L-idroġenu gassuż li jaqbad jista 'jiġi ġġenerat flimkien ma' aġenti li jnaqqsu b'saħħithom, bħall-idruri. |
| Periklu għas-Saħħa |
Jagħmel ħsara jekk jinbela', jittieħed man-nifs jew jiġi assorbit mill-ġilda. Il-materjal huwa estremament distruttiv għat-tessut tal-membrani mukużi u l-apparat respiratorju ta 'fuq, l-għajnejn u l-ġilda. Inalazzjoni tista 'tkun fatali bħala riżultat ta' spażmu, infjammazzjoni tal-larinġi u bronki, pnewmonite kimika u edema pulmonari. Is-sintomi ta’ espożizzjoni jistgħu jinkludu sensazzjoni ta’ ħruq, sogħla, tħarħir, laringite, qtugħ ta’ nifs, uġigħ ta’ ras, dardir u rimettar. |
| Periklu għas-Saħħa |
Sinjali kliniċi ta' intossikazzjoni ikkawżati minn derivattivi alkyl ta' pyridine inklużi telf ta' piż, dijarea, dgħjufija, atassja u mitluf minn sensih (RTECS 1988). Avvelenament f'raġel ta '32 sena espost għal fwar industrijali kien ikkaratterizzat minn disturbi awtonomi uniċi fuq sfond asteniku (anġjodistonja, tendenza lejn ipotonja u bradikardija, żieda fir-rifless pilomotor, u disturbi ta' termoregolazzjoni) u minn fenomeni polinewritiċi (Budanova 1973).
Raġel ta' 58-sena espost okkupazzjonali għal 3-methylpyridine għal 11-il sena wera żieda fit-transaminase piruvika glutamika tal-fwied u transaminażi glutamika oxaloacetic (Caballeria et al 1979). |
| Periklu tan-Nar |
Perikli Speċjali ta' Prodotti tal-Kombustjoni: Il-fwar jistgħu jivvjaġġaw distanza konsiderevoli għal sors ta' tqabbid u flashback. Jifforma taħlitiet splussivi fl-arja. Jarmi dħaħen tossiċi taħt kundizzjonijiet tan-nar. |
| Fjammabilità u Splussibilità |
Infjammabbli |
| Użi industrijali |
{{0}}Methylpyridine jista' jintuża bħala solvent, intermedju fl-industriji taż-żebgħa u tar-reżina, fil-manifattura ta' insettiċidi, bħala aġent li ma jgħaddix ilma minnu, f'sintesi ta' farmaċewtiċi, bħala aċċeleraturi tal-gomma u reaġent tal-laboratorju ( Hawley 1977; Windholz et al 1983). Jintuża wkoll bħala intermedjarju kimiku għall-produzzjoni ta 'niacin u niacinamide (vitamini kontra l-pelagra). Il-produzzjoni tal-Istati Uniti fl-1978 kienet stmata għal 1.32-2.07xl07kg (HSDB 1988). |
| Profil tas-Sigurtà |
Velenu minn rotot ġol-vini u intraperitoneali. Moderament tossiku bl-inġestjoni. Infjammabbli meta espost għas-sħana jew għall-fjamma; jistgħu jirreaġixxu b'mod vigoruż ma 'materjali ossidanti. Meta msaħħna għad-dekompożizzjoni temetti dħaħen tossiċi ta 'NOx. |
| Sinteżi |
F'reazzjoni tal-fażi tal-fwar fuq katalizzatur li fih in-nikil fil-preżenza tal-idroġenu, 2-methylglutaronitrile jagħti 3-methylpiperidine, li mbagħad jgħaddi minn deidroġenazzjoni fuq palladju – alumina biex jagħti 3-methylpyridine:
Reazzjoni tal-fażi tal-gass fi stadju wieħed fuq katalizzatur li fih il-palladju hija rrappurtata li tagħti 3-methylpyridine f'rendiment ta' 50 %. |
| Espożizzjoni Potenzjali |
(o-izomer); Periklu suspettat tossiku għar-riproduzzjoni, Irritant primarju (mingħajr reazzjoni allerġika), (m-isomer): Riskju possibbli li jiffurmaw tumuri, Irritant primarju (mingħajr reazzjoni allerġika). Picolines huma użati bħala intermedji fil-manifattura farmaċewtika, manifattura tal-pestiċidi; u fil-manifattura ta 'żebgħa u kimiċi tal-gomma. Jintuża wkoll bħala solvent. |
| Karċinoġeniċità |
Ma nstabu l-ebda studji affidabbli fil-mammiferi biex jevalwaw il-potenzjal karċinoġeniku ta' xi wieħed mit-tliet metilpiridini. L-ebda wieħed mill-methylpyridines mhu elenkat bħala karċinoġenu mill-IARC, NTP, OSHA, jew ACGIH. |
| Metaboliżmu |
Methylpyridines jistgħu jiġu assorbiti bin-nifs, inġestjoni u kuntatt mal-ġilda (Parmeggiana 1983). Il-perċentwal ta' teħid ta' 3-methylpyridine mill-firien żdied mad-dożaġġ; l-eliminazzjoni seħħet f'2 fażijiet, li t-tul tagħhom kien ukoll dipendenti fuq id-doża (Zharikov u Titov 1982). Iż-żieda ta 'grupp tal-metil mal-piridina żiedet ħafna r-rata ta' teħid fil-fwied, fil-kliewi u fil-moħħ tal-firien (Zharikov et al 1983). Il-pożizzjoni tal-grupp tal-metil influwenzat drastikament il-farmakokinetika tal-methylpyridines, b'3-methylpyridine juri l-itwal halflife bijoloġika.
L-N-ossidazzjoni hija rotta minuri għall-bijotrasformazzjoni ta' 3-methylpyridine b'6.6, 4.2, u 0.7% bijotrasformazzjoni tad-doża, rispettivament, li titneħħa fl-awrina ta' ġrieden, firien u fniek tal-Indi li jirċievu ip dożi tal-kimika (Gorrod u Damani 1980). L-eskrezzjoni fl-awrina ta' 3-methylpyridine N-oxide żdiedet wara trattament minn qabel ta' ġrieden b'phenobarbital iżda 3-methylcholanthrane ma kellu l-ebda effett apprezzabbli fuq l-eliminazzjoni ta' N-oxide (Gorrod u Damani 1979a, 1979b). L-istruttura ta '3-methylpyridine N-oxide ġiet ivverifikata bl-ispettrometrija tal-massa (Cowan et al 1978). |
| Tbaħħir |
UN2313 Picolines, Klassi ta' Periklu: 3; Tikketti: 3-Likwidu li jaqbad. |
| Metodi ta' Purifikazzjoni |
B'mod ġenerali, jistgħu jintużaw l-istess metodi ta' purifikazzjoni li huma deskritti għal 2-methylpyridine. Madankollu, 3-methylpyridine spiss ikun fih 4-methylpyridine u 2,6-lutidine, li l-ebda waħda minnhom ma tista' titneħħa b'mod sodisfaċenti bit-tnixxif u l-frazzjonament, jew bl-użu tal-kumpless ZnCl2. Biddiscombe u Handley [J Chem Soc 1957 1954], wara distillazzjoni bil-fwar bħal 2-methylpyridine, ittrattaw ir-residwu bl-urea biex ineħħu 2,6-lutidine, imbagħad iddistillat b'mod ażeotropiku bl-aċidu aċetiku (il- azeotrope kellu b 114.5o/712mm), u rkupra l-bażi billi żiedet eċċess ta '30% NaOH milwiema, nixxef b'NaOH solidu u distillat b'mod frazzjonali bir-reqqa. Id-distillat imbagħad jiġi kristallizzat frazzjonali permezz ta' ffriżar parzjali bil-mod. Trattament alternattiv [Reithoff et al. Ind Eng Chem (Anal Edn) 18 458 1946] huwa li tirriflussa l-bażi mhux raffinata (500mL) għal 20-24sigħat b'taħlita ta' anidride aċetiku (125g) u anidride ftaliku (125g) segwit minn distillazzjoni sakemm anidride ftaliku jibda jgħaddi minn fuq. Id-distillat jiġi ttrattat b'NaOH (250g f'1.5L ilma) u mbagħad distillat bil-fwar. Iż-żieda ta' NaOH solidu (250g) ma' dan id-distillat (ca 2L) wasslet għas-separazzjoni ta' 3-methylpyridine li titneħħa, imnixxfa (K2CO3, imbagħad BaO) u distillata frazzjonali. (Ffriżar frazzjonali sussegwenti probabbilment ikun vantaġġuż.) L-hydrochloride għandu m 85o, u l-picrate għandu m 153o (minn Me2CO, EtOH jew H2O). [Beilstein 20 III/IV 2710, 20/5 V 506.] |
| Inkompatibilitajiet |
Il-fwar jistgħu jiffurmaw taħlita splussiva mal-arja. Inkompatibbli ma' ossidanti (klorati, nitrati, perossidi, permanganati, perklorati, klorin, bromin, fluworin, eċċ.); kuntatt jista' jikkawża nirien jew splużjonijiet. Żomm 'il bogħod minn materjali alkalini, bażijiet b'saħħithom, aċidi qawwija, oxoacids, epossidi. Jattakka r-ram u l-ligi tiegħu. |
